In 2007 vindt Princess Carolyn een nieuw project voor BoJack, ontmoet Diane Mr. Peanutbutter in het koffiehuis waar ze werkt en kust Todd een meisje.

Mr Peanutbutters chique geldinzamelingsactie voor zijn campagne krijgt een angstaanjagende wending. Terwijl ze worden omringd door chaos, worden BoJack en Diane dronken.

Hollyhock gaat op een date met een stagiair van BoJacks nieuwe serie. Princess Carolyn ontmoet Ralphs ouders. Mr Peanutbutter besluit om Woodchuck te steunen.

Diane brengt schadelijke informatie over Jessica Biel naar buiten, Todds bedrijf van clowntandartsen loopt spaak en Princess Carolyn vindt hoop op een onverwachte plek.

Tijdens het 25e jaarlijkse Halloween-feest van BoJack krijgt Pickles een spoedcursus in het liefdesverleden van Mr. Peanutbutter en advies van Diane.