Sur le chemin du retour du parc d'attractions, Hachiman doit faire face à Hayato et essayer de consoler le cœur brisé d'Iroha. Par ailleurs, le conseil est maintenant au pied du mur concernant la fête de Noël. Hachiman prend donc les choses en main et essaie de bousculer un peu la force d'inertie des réunions, avec l'aide de la franchise légendaire de Yukino et de l'enthousiasme conciliant de Yui. L'équipe de choc est enfin de retour.

Après Noël et le jour de l'an, le prochain évènement est la fameuse Saint-Valentin. À cette occasion, plusieurs jeunes filles viennent trouver le club d'assistance pour leur demander de l'aide dans la confection de chocolats faits-maison. Cependant, celles qui souhaitent offrir le produit de leurs efforts au populaire Hayato sont bien déçues lorsque celui-ci annonce qu'il n'acceptera aucun chocolat à cette occasion. Il revient donc à Hikigaya et à ses camarades de trouver une solution qui satisfasse tout le monde.

Alors que tout semble bien parti pour organiser le bal de promo cette année, la mère de Yukino intervient au nom de l'association des parents d'élèves pour demander l'annulation du bal. Selon certains parents, c'est encore trop tôt pour des lycéens de se livrer à ce jeu. Mais Yukino défend le projet et cherche une solution pour convaincre les parents d'élèves. Sauf que cette fois, elle doit se débrouiller seule.

Le projet leurre de bal de Hachiman avance bien, et le site peut désormais être mis en ligne. Maintenant, il faut que les parents d'élèves tombent dessus. Mais c'est au moment où la mère de Yukinoshita vient au lycée pour parler au responsable du site que les dés sont jetés. Tout va se jouer maintenant...

Les répétitions pour le bal ont lieu. Hachiman et Yui sont venus aider. Tout se déroule pour le mieux, même la mère de Yukino semble convaincue, tout du moins en apparence. Mais Haruno jette de l'huile sur le feu en forçant sa petite sœur à parler de ses souhaits d'avenir à leur mère..

Après avoir pris divers détours et n’être finalement arrivé nulle part, il est à présent temps de se dire les choses. Mais pour Hachiman, rien n'est plus difficile. Le jeune adolescent a bien du mal à mettre des mots sur ses sentiments. Sur un conseil de Mlle Hiratsuka, il décide donc de se faire comprendre par ses actes plutôt que par ses paroles...

Pour prouver ses aptitudes à sa mère et sa sœur, Yukino a décidé d'aider Hachiman avec son projet de bal inter-lycées. Mais avec le budget quasi inexistant, le manque de main-d'œuvre et le temps qui leur est compté, le projet s'annonce plus que difficile. Malgré les difficultés, cette collaboration réussira peut-être à renouer le dialogue, voire plus.

Il s'agit d'un OAV qui sera disponible avec le troisième jeu Oregairu. Ce nouvel épisode se déroulera après les événements de la troisième saison.