Lucy, Wyatt y Rufus aterrizan en mitad de la guerra de independencia de Texas, a las puertas de la histórica batalla de El Álamo. Allí conocen al comandante Bowie y al famoso Davy Crocket. En contacto con el conflicto militar, Wyatt recuerda su experiencia en la guerra.

El equipo viaja a 1972 en pleno escándalo del Watergate para recuperar la famosa grabación de Nixon que después fue borrada. Un misterioso personaje recurre a Rufus para que reporte sus movimientos. Wyatt descubre que sus compañeros no eran tan de fiar como pensaba.

Mientras la nación espera para escuchar el destino de los astronautas del Apolo 11, Flynn llega cerca del control de la misión, con la intención de reescribir los acontecimientos de ese día trascendental.

Lucy, Wyatt y Rufus huyen de la justicia junto a Bonnie y Clyde, la pareja de delicuentes más famosa de la historia de EE UU, mientras intentan dar con el objetivo de Flynn en la época de la postdepresión.

El equipo se cuestionan si quizá han estado luchando para el bando equivocado cuando se encuentran con Benedict Arnold durante la Revolución Americana y les revela información crucial sobre Rittenhouse.

La situación de Lucy se vuelve cada vez más crucial tras ser capturada por Flynn, que se la ha llevado a la Expo Mundial de Chicago de 1893, donde conocen a Houdini. En su intento por rescatarla, Wyatt y Rufus caen en una siniestra trampa.

Flynn une fuerzas con el legendario forajido Jesse James, causando estragos en la frontera americana. Mientras tanto, Lucy, Wyatt y Rufus se alían con un importante oficial para que haga justicia con los fugitivos.

Wyatt y Rufus viajan a un pub de los años 80 en un intento desesperado de salvar la vida de Jessica, la difunta mujer de Wyatt. Mientras, Lucy les cubre en el presente cuando el agente Christopher descubre que la máquina no está.

Mientras Lucy lidia con su nueva identidad, Flynn desaparece a la Francia de 1927 el día que Charles Lindbergh completa su vuelo transatlántico. Rufus, Lucy y su nuevo soldado callejean por la Ciudad de las Luces y se unen a un joven Ernest Hemingway para mantener intacta la Historia.

Flynn aterriza en el Chicago de 1931 para pedir un favor al mismísimo Al Capone, lo que lleva a Lucy, Wyatt y Rufus a recurrir a Elliot Ness. Además, encuentran una clave que revela información crucial sobre Rittenhouse.

Final de temporada. El equipo persigue a Flynn hasta 1954, que se encuentra camino de un encuentro irrepetible e histórico con los líderes de Rittenhouse.