No rescaldo do seu 29º aniversário, Issa Dee reconsidera a sua relação sem perspetivas com Lawrence, o namorado com quem vive. Entretanto, Molly, a melhor amiga de Issa, lamenta a sua condição de solteirona e o estado das suas "partes femininas". Mais tarde, Issa usa uma noite de microfone aberto como desculpa para voltar a contactar um ex.

Após os eventos inesperados da noite anterior, Issa tenta decidir o que fazer com Lawrence, cumprindo ao mesmo tempo o seu plano de adotar um lado mais ousado. Molly oferece a si mesma um "dia de devaneios" e tem uma saída promissora. Lawrence procura conselhos e encontra-os numa fonte inesperada.

A tensão persistente entre Molly e Issa vem à tona durante uma viagem só de mulheres a Malibu para os anos de Kelly. Issa tenta que Lawrence a entenda e este tenta, por sua vez, decidir o próximo passo a tomar.

Issa debate-se no rescaldo do seu rompimento com Lawrence e ainda enfrenta desafios numa nova tarefa no emprego. Molly questiona o seu valor no emprego e Lawrence adapta-se às novas condições de vida.

Durante um mês decisivo, Issa, Molly e Lawrence enfrentam escolhas decisivas pessoal e profissionalmente e cada um deles pondera se deve enfrentar um novo futuro ou olhar para o passado.

Lawrence fica desconfiado da nova relação entre Issa e Condola. Molly incentiva Andrew a abrir-se.