윤이(백진희)는 국내 굴지의 대기업 YB본사의 전략기획부 상무를 보좌하는 프로여비서다. 특유의 처세술과 몸에 밴 서포터 정신으로 자신의 연애보다, 보스(최대철)의 ‘몰래한’ 연애를 적극 마크해 주려다 피치 못할 곤경에 빠지게 되고, YB애드의 소문난 냉미남 치원(최다니엘)과 빗길 횡단보도에서 우연히 마주친다. 한편 YB의 꼴뚜기왕자인 율(이원근)의 괴롭힘에 88번째 여비서는 관두겠다하는데..

윤이(백진희)를 남편의 내연녀라 오해한 봉상무 사모에게 속수무책 당하는 윤이.

신입여비서들의 교육을 진행하던 중, 소문과 억측들이 눈덩이처럼 커져 사내에 퍼지고 있음을 알게 되고, 비서두기를 꺼려하는 치원(최다니엘)에게 YB애드의 부사장(김창완)은 비서를 곁에 두라 권유한다. 한편, 전업주부로 평안하게 살 것만 같던 정애(강혜정)는 저글3인방에게 숨겨둔 비밀을 털어놓는데...

치원(최다니엘)은 비서로서 껌딱지처럼 붙어있겠다며 자신의 업무공간을 침범하는 윤이(백진희)가 귀찮고 신경쓰인다. 율(이원근)은 철벽치는 치원보다 자신의 89번째 여비서가 되라며 윤이를 유혹하고, 정애(강혜정)는 사채업자들에게 쫓기다 결국 윤이의 집으로 도망 온다. 한편, 윤이엄마(이지하)는 경례(정혜인)에게 윤이의 2층 집에 젊은 남자가 세 들어올 수 있게 알아봐 달라 하는데...

회사에선 비서와 보스의 관계지만, 집에선 집주인과 세입자관계로 전세 역전된 윤이(백진희)와 치원(최다니엘). 갑이 된 윤이는 신이 나서 세입자주의사항까지 일러주고, 윤이의 지도하에 정애(강혜정)를 율의 비서로 만들려는 프로젝트가 착착 진행된다. 한편, 눈엣가시인 치원을 굴욕주고 싶어 안달 난 야망꾼 조전무(인교진)는 윤이에게 술자리로 치원을 데려오라는 미션을 주는데...

건네받은 100문100답을 통해 치원(최다니엘)에 대해 알아가는 윤이(백진희).

한편, 조전무(인교진)와 보나(차주영), 치원과 윤이가 동석했던 룸쌀롱에서의 일들 때문에 보나는 윤이에 대한 감정이 좀처럼 풀리지 않는다.

율(이원근)과 치원의 술자리가 있던 밤, 윤이의 집 지하실에선 정체모를 인기척이 들려오고, 무섭고 두려운 윤이는 치원의 방문을 두드리는데...

윤이(백진희)는 정성껏 준비한 생일케이크를 사람들 앞에서 엎어버린 치원(최다니엘)때문에 처참한 심경인데, 설상가상 첫사랑 창수(민진웅)를 부서회의실에서 마주할 줄이야. 한편 조전무(인교진)는 곧 있을 보스어워드를 잘 준비하라며 보나(차주영)를 압박하고, 윤이도 치원을 설득해 보스어워드에 나가고 싶지만 쉽지가 않다. 한편 율(이원근)은 정애(강혜정)에게 이 엄동설한에 한정판 농구화를 구해오라는 미션을 주는데...

치원(최다니엘)은 윤이(백진희)를 무시하는 봉상무(최대철)에게 크게 한방을 먹이고, 윤이에게 보스어워드에 나가자고 한다. 치원은 동파사고로 인해 윤이 집에 머물던 중 윤이집으로 예상치 못한 불청객이 들이닥치는데...한편 조전무(인교진)는 광고제 수상 소식만 사내뉴스에서 쏙 빠져있자 치원을 찾아가 화를 내고, 윤이에게 치원의 뒤를 캐보라 지시한다. 정애(강혜정)는 회사에서 위장신분이 노출될까 전전긍긍인 와중에 아들 건우와 보스인 율이 만나고 있는 장면을 목격하게 되는데...

보스어워드 무대에서 쓰러진 치원(최다니엘)을 병원으로 데려온 윤이(백진희), 그런데 잠시 자리를 비운 사이 치원이 사라지고. 치원을 찾아 헤매는 윤이에게 부사장은 치원의 아픈 과거사에 대해 들려주는데... 처음처럼, 다시 윤이를 차갑게만 대하던 치원은 조전무(인교진)에게 가서 실체를 낱낱이 공개해주겠다 선전포고 한다. 한편 심한 감기몸살에 걸린 윤이가 결근하게 되자 치원은 윤이의 부재를 느끼게 되는데...

치원(최다니엘)과 윤이(백진희)는 키스 이후, 어색함과 민망함에 집이며 회사에서 서로 피해 다니기 바쁘다. 후배를 통해 YB전자의 신제품 불량 제보를 받게 된 치원, 하필 그 신제품의 홍보마케팅 총책을 맡게 된 조전무(인교진)는 신이 나서 보나(차주영)와 발표회 준비에 돌입한다. 한편 저글러스 멤버들이 모여 기분 좋게 모임을 갖던 날, 정애(강혜정)의 집으로 찾아온 보험조사원. 정애는 그동안 말하지 못했던 남편과의 진실을 친구들에게 털어놓는데...

윤이의 집에서 윤이(백진희)의 서른을 함께 맞게 된 치원(최다니엘). 서로 애칭까지 지어주고 함께 출근을 하는 등 본격적인 연애가 시작됐다. 달달한 사내연애를 부서원들에게 들키지 않으려 애쓰지만, 몇 번 들통 날 위기를 맞기도 하는데...

율(이원근)이 추진하는 e스포츠 사업에 동조하며 힘을 보태는 비서 정애(강혜정)덕에 율은 내편이 생긴 듯 기쁘고, 치원에게도 콜라보 프로젝트를 제안한다.

한편 상사인 치원과 부하직원인 창수(민진웅)는 윤이를 사이에 두고 옥상 신경전을 펼치기 이르는데...

윤이(백진희)는 치원(최다니엘)이 전부인 도희(서은우)와 함께 나란히 회사를 나가는 모습을 보곤 하루 종일 심란하다. 망설이다 어디에 있냐며 치원에게 전화를 걸어보지만 전화기 너머로 또 전부인의 목소리가 들려오자, 윤이의 불안감은 커져만 가고...사무실 식구들은 입술 메모지를 단서로 이곳 어딘가에 있는 사내커플을 포착하기 위해 현상금까지 내건다. 한편, 부사장단 인사가 코앞으로 닥쳐오자 치원에게 자리를 뺏길까 불안한 조전무(인교진)는 새로운 라인을 물색하기 시작하는데...

윤이네 마당까지 들어와 태연히 앉아있던 도희(서은우). 윤이(백진희)는 치원(최다니엘)이 도희와 함께 나가는 모습을 또다시 보지 않으려, 주눅 들지 않고 당당하게 도희와 신경전을 펼친다. 그런가 하면 치원과 윤이의 관계가 급진전해 보이자 윤이 엄마(이지하)는 치원을 따로 불러내 만나본다.

한편, 율(이원근)은 정애(강혜정)를 ‘내 편’으로서 더욱 믿고 의지하지만 정애는 황보 일가에서 자신의 정체를 몰래 캐고 있는 건 아닌지, 불안감에 하루하루가 초조하기만 한데...

윤이(백진희)와 치원(최다니엘)의 다정한 사진과 함께 동거설이 회사에 일파만파 퍼지게 되고, 치원은 세상의 말 따위 중요치 않다며 당당하게 연인관계임을 인정한다. 조전무(인교진)는 치원과 윤이의 사생활이 회사 이미지를 추락시키고 있다며 임원진들을 모아 치원의 퇴사를 촉구하는 성명서를 만들고... YB그룹의 조직개편 시기와 맞물리자 부사장(김창완)은 사내 분위기를 거론하며 치원에게 윤이의 집을 떠나 있는 게 어떻겠냐며 제안하는데... 한편, 정애(강혜정)와 율(이원근)이 함께 외근을 나가던 길, 회사 로비로 정애의 여동생 ‘진짜 미애’가 찾아오는데!

봉전무(최대철)와 마주친 윤이(백진희)와 치원(최다니엘). 윤이는 본사에 있어야 할 그가 왜, YB애드에 나타난 건지... 부서이동하라는 지시를 받게 되고. 회사와 집 말고는 다른 장소에서의 만남 기회가 적었던 윤이(백진희)와 치원(최다니엘). 여느 커플처럼 재밌고 달달한 데이트를 해보기로 한다. 정애(강혜정)의 신분을 알게 된 율(이원근)은 믿었던 사람에게 배신당했다며 처음으로 정애를 차갑게 대하고... 한편 조전무(인교진)는 영상사업부를 흡수하기 위한 작전으로 고급 식당에 영사부 부서원들을 초대해 꼬드기기 시작하는데...

조직개편의 칼자루를 쥔 봉전무(최대철)가 통폐합 심사 대상 부서로 영상사업부를 지목하자, 치원(최다니엘)과 영상사업부 부서원들은 부서를 살리고 윤이(백진희)를 데려오기 위해 다함께 힘을 모은다. 집에서도 회사에서도 떨어져 있게 된 윤이와 치원, 서로를 향한 애틋함은 커져만 가는데... 윤이는 자신을 포함해 여러 명의 비서들에게 부당한 짓을 해왔던 봉전무를 크게 한 방 먹이기 위한 작전에 돌입한다. 한편 출근하지 않는 정애(강혜정)를 그리워하던 율(이원근)은 정애의 집까지 찾아가 ‘왕정애’라고 적힌 사원증을 건네는데...

봉전무(최대철)에게 통쾌한 복수를 날린 윤이는(백진희) 기대감에 부풀어 치원이(최다니엘) 선물해준 구두를 신고, 원래의 자리로 돌아갈 준비를 하고, 사사건건 방해공작을 펼쳐왔던 조전무(인교진)의 부정과 비리를 방송에 태울 일만 남았다. 윤이와 포차에서 진솔한 대화를 나눈 후, 우정과 성공의 기로에서 갈등하던 보나(차주영)는 윤이에게 비밀스런 무언가를 건넨다. 한편 율(이원근)의 가문에선 율과 정애(강혜정)가 하려던 모든 사업을 중단시켜버리는데...