Toegewijde moeder Dee Dee Blanchard en haar lieve dochter Gypsy komen aan in een nieuwe stad, waar Gypsy zich eenzaam voelt vanwege een overvloed aan medische problemen en waar ze graag vrienden wil maken. Maar hun nieuwe buren kunnen nieuwsgierig zijn en Dee Dee en Gypsy hebben geheimen te verbergen.

Dee Dee is in de wolken omdat Gypsy “Kind van het Jaar” wordt. Dee Dee voelt zich daardoor Moeder van het Jaar. Maar vóór het grote evenement heeft Gypsy een tandheelkundig noodgeval dat de aandacht trekt van een sceptische arts die de geheimen van Dee Dee zou kunnen onthullen.

Dee Dee laat Gypsy zich verkleden voor een cosplay-conventie, waar ze allebei charmante mannen aantrekken die hun geïsoleerde relatie gevaarlijk kunnen compliceren. En Gypsy begint vragen te stellen over de leugens die haar moeder haar vertelt - vooral over hoe oud ze echt is.

Gypsy wordt ouder en Dee Dee moet noodgedwongen overgaan tot nieuwe juridische manoeuvres om de controle te houden over haar 'kleine meisje'. Maar Dee Dee wordt beperkt door haar eigen gezondheidsproblemen en Gypsy geraakt meer dan ooit in contact met mannen en ervaart seksueel contact.

Gypsy en Nick maken plannen om elkaar in het echt te ontmoeten en ze hopen Dee Dee's goedkeuring te krijgen, maar wanneer hun plan compleet fout afloopt, worden ze tot een extreme keuze gedwongen om samen te kunnen zijn.

Terwijl Gypsy en Nick op de vlucht zijn, onthullen flashbacks van een veel jongere Dee Dee hoe een trauma door haar eigen moeder tot de conflicten met Gypsy heeft geleid.

Gypsy is blij dat ze opnieuw kan beginnen met Nick in Wisconsin, maar hun nieuwe leven is toch niet zo gelukkig als ze had gedacht en ze krijgt het nog moeilijker als ze geconfronteerd worden met vroegere misstappen.

Gypsy vecht voor haar leven door haar daden te verdedigen, terwijl Mel en Lacey beseffen dat wat achter gesloten deuren gebeurde, niet altijd was wat het leek.