Rue volta para casa da reabilitação sem planos de ficar limpa e conhece Jules, que é novo na cidade, em uma festa na casa de McKay; McKay se interessa por Cassie; Nate e Maddy, que se separaram mais uma vez, tentam fazer ciúmes um ao outro.

Rue se esforça para deixar o passado para trás; Kat descobre que um vídeo dela apareceu online.

Jules se apaixona por um garoto e pede ajuda à Rue para tirar algumas fotos nuas; Maddy acha algo estranho no celular de Nate.

Rue tenta se limpar para Jules, e Kat sai com Ethan até que ela interpreta mal uma situação. De sua parte, Nate revela quem ele realmente é.

Depois do carnaval, Maddy e Nate são forçados a enfrentar uma investigação. Jules começa a se sentir pressionada por seu papel na sobriedade de Rue.

No Halloween, Rue se preocupa com sua dependência de Jules, enquanto ela começa a mostrar um comportamento estranho.

O estudo de alunos que transitam entre álcool, sexo, drogas e a busca por sua própria identidade.

No episódio final da temporada, o baile de inverno do colégio East Highland acontece.

Depois de ser deixada por Jules na estação de trem e ter uma recaída nas drogas, Rue celebra o Natal.

Durante as férias de Natal, Jules reflete sobre tudo o que aconteceu ao longo do ano.

Na véspera do Ano Novo, contas antigas se acertam e novas conexões são feitas.

Quando o novo semestre começa, Jules questiona a nova amizade de Rue e Elliot enquanto Cal procura por respostas.

Rue empreende um novo negócio, Cassie se estabelece em uma rotina, e Cal encontra um alvo.

Jules e Elliot se aproximam, Maddy comemora seu aniversário, e Cal faz uma viagem pela estrada da memória.

O destino tem uma maneira de alcançar aqueles que tentam fugir dele.

Rue tenta se recuperar, Lexi questiona sua peça e Nate celebra sua recém-descoberta liberdade.

A arte imita a vida enquanto todos estão em East Highland vêem sua complicada dinâmica refletida na tão esperada peça da Lexi.

Conforme o espetáculo continua, fragmentos de memórias colidem com o presente e o futuro.