De 17-jarige Rue komt thuis van de afkickkliniek zonder plannen om clean te blijven. Ze ontmoet Jules, die nieuw is in de stad, op een feestje in het huis van McKay. Nate en Maddy, die uit elkaar zijn, proberen elkaar jaloers te maken.

Op de eerste schooldag is Rue enthousiast over haar nieuwe vriendin Jules, maar ze heeft moeite om het verleden achter zich te laten en raakt in de problemen bij Fezco's. Nate raakt geobsedeerd door Maddy's vriendje Tyler.

Kat besluit om sekscammen te proberen en heeft haar eerste sessie. Jules valt online voor een jongen en vraagt Rue om haar te helpen wat naaktfoto's te nemen. Maddy vindt iets vreemds op Nates telefoon.

Rue probeert clean te worden voor Jules en begeleidt Gia op het feest. Jules ontmoet Cal met zijn familie. Cassie en Maddy, geïrriteerd door hun vriendjes, besluiten samen Molly te gebruiken. Kat trekt op met Ethan.

In de nasleep van het feest krijgen Maddy en Nate te maken met een politieonderzoek. Jules begint zich onder druk gezet te voelen door haar rol in Rues nuchterheid. Kat negeert een verwarde Ethan en omarmt haar nieuwe levensstijl.

Op Halloween maakt Rue zich zorgen over haar afhankelijkheid van Jules, terwijl Jules verontrustend gedrag begint te vertonen. McKay stelt vraagtekens bij zijn toekomst in het football. Cassie brengt tijd door met Daniel.

Rue wordt depressief en kijkt 22 afleveringen van een Britse realityshow. Jules gaat op bezoek bij een oude vriendin. Cassie zoekt raad in de nasleep van Halloweenavond.

In de seizoensfinale is het winterbal op East Highland. Rue probeert haar relatie met Jules te herstellen en neemt het op tegen Nate. Cassie en Maddy herevalueren hun relatie.

Rue en Jules ontmoeten elkaar voor het eerst sinds Kerstmis terwijl East Highland het nieuwe jaar inluidt.

Aan het begin van het semester zet Jules vraagtekens bij Rue en Elliots vriendschap. Terwijl Cal antwoorden zoekt, neemt Nate een moeilijk besluit. De grenzen tussen fantasie en werkelijkheid vervagen als Kat over haar relatie mijmert.

Rue wil een bedrijfje starten terwijl ze Jules en Elliot vriendschap probeert te versterken. Cassie komt in het ritme en Lexi stort zich op de productie van een toneelstuk. Maddy overweegt Nate terug te nemen en Cal vindt een doelwit.

Op Maddy's verjaardagsfeestje worden relaties gevierd en in twijfel getrokken. Ondertussen wendt Jules zich tot Elliot voor advies en heeft Cal een nostalgische terugblik.

Het lot heeft een manier om diegenen in te halen die het proberen te ontlopen.

Terwijl relaties met de moeders op de proef worden gesteld, probeert Rue te herstellen. Ondertussen twijfelt Lexi aan de mogelijke reactie op haar toneelstuk, en Nate viert zijn hervonden vrijheid.

Kunst imiteert het leven als de de mensen van East Highland hun gecompliceerde dynamiek terugzien in Lexi’s langverwachte toneelstuk. Ondertusssen maakt Fezco zich op om zijn opwachting te maken.

Terwijl de show gaande is, botsen herinneringen met het heden en verleden.