超市集团“最高流通”的会长接班人吴俊秀在继任前夕车祸身亡，他的奶奶—集团会长沈英美这才想起另一个不被承认的孙子—私生子吴必胜，于是派尹秘书前往釜山寻找。在市集中长大的吴必胜是个典型的小混混，他偷拿了市场管理所的钱正准备逃走，正好与尹秘书相遇，必胜误以为他是来讨债的，没敢透露自己的真实姓名，就急忙跳上去往汉城的火车。必胜离去之后，尹秘书才知道他正是自己要找的人。必胜来到汉城才发现偷来的钱在逃跑途中丢失了，他又联络不上汉城的朋友奉俊彪，只好独自在车站徘徊。此时恰好撞上因失恋醉酒的奉顺英，必胜被神智不清的顺英诬陷是偷包贼，结果被带进了警局。俊彪来警局接顺英，必胜才知道原来顺英是俊彪的妹妹，就在“最高流通”下属的超市工作。一场误会之后，必胜暂住在俊彪家，顺英虽极力反对却也无可奈何。尹秘书的儿子哲雄在“最高流通”担任市场部室长的重职，他工作认真负责，但私生活上却是个花花公子。公路上，帮俊彪父母送外卖的必胜向哲雄问路，哲雄却拿着他的地址开车就跑，害得必胜摔坏了摩托车。在顺英的帮助下，必胜到她所在的超市做了一名仓库保管员，两人的关系也开始有所缓和。

必胜背地里和同事说顺英的糗事，顺英听见追打必胜却一头撞在哲雄身上，弄脏了他的上衣。必胜认出哲雄正是害自己摔坏摩托的人，两人大打出手。事后必胜才知道他是公司高层，自己险些被炒鱿鱼，幸亏哲雄没有追究。顺英为弄脏哲雄上衣道歉，提出赔偿他干洗费，哲雄却约她在酒吧见面。夜晚，顺英如约来到约会的酒吧，见到哲雄为纪念死去的好友吴俊秀倾情歌唱，不禁为之感动。顺英回家向必胜诉说似乎已经爱上了哲雄，必胜听了心中隐隐感到不是滋味。尹秘书通过私人侦探查到必胜的住处，他告诉必胜“最高流通”的会长沈英美就是他的亲奶奶，并留下名片让他考虑后联络。但必胜对他的话仍半信半疑，当他把此事告诉其他人，大家都以为他在吹牛。由于沈会长的孙子去世后，公司一直没有确定新的接班人。公司高层因此争权夺势，闵基茂就是其中最积极的一个，沈会长因此伤透了脑筋，更加希望尽快找到孙子必胜。必胜按照尹秘书留下的地址来找沈会长，但远远看到奶奶时，却想起儿时奶奶对他和母亲大发脾气的情景，最终没敢上前相认，只留下了几个甜柿子送给奶奶。

哲雄约顺英见面，两人喝酒聊天后，哲雄直接带她去宾馆开房间，吓得顺英穿着宾馆的拖鞋跑了出来。顺英无助地在雨中徘徊，恰好遇到去送货的必胜。必胜安慰顺英却把送货的事忘在脑后，结果货车被警察拖走，他也因此被炒了鱿鱼。必胜被解雇，顺英父母追问原因，必胜没有把顺英与哲雄的事说出去，顺英心中十分感激。哲雄对顺英始终念念不忘，感到自己似乎真的爱上了她。他打电话给顺英，接听电话的却是必胜。必胜以为他还想玩弄顺英，找到公司与他大打出手。正在此时，尹秘书赶到接走了必胜。尹秘书接必胜去见沈会长，在沈会长的激励下，必胜答应尽力成为合格的接班人。哲雄在得知必胜是会长的孙子后，心情复杂。顺英为感谢必胜，请他一起去吃五花肉。两人正聊得开心，却因哲雄的一通电话发生争吵，最终不欢而散。

憋了一肚子气的顺英去找哲雄大发脾气，却不知不觉喝醉酒，并在大街上要哲雄还她包包，无可奈何的哲雄只好把她带到酒店安顿下来。看着熟睡的顺英，哲雄第一次感到爱的滋味。第二天一早，顺英回家才知道必胜已经离开她们家回奶奶家生活，顺英不禁对他的不辞而别暗暗生气。沈会长带着必胜见公司董事，必胜却当众出丑。沈会长命干练的卢郁婷做必胜的特别助理，对他进行集中培训。事后必胜才知道，原来郁婷就是死去的俊秀的未婚妻。哲雄会见客户时撞见顺英与必胜在一起吃饭，看着顺英与必胜说笑的样子，哲雄心里酸溜溜的。他请求顺英再不要再对必胜笑，并邀请她次日一起参加公司的派对。顺英想起与必胜的约定刚想拒绝，但哲雄轻轻的一吻却让她欲言又止。公司的庆祝派对举行在即，必胜如约到超市来接顺英却扑了个空。派对上，正当必胜在众人注目下走向沈会长，却突然看到站在哲雄身边的顺英。

必胜径直朝顺英走了过去，拉起顺英的手就走，却被一旁的哲雄推下了泳池。幸亏救他上来，在郁婷的示意下，必胜才强忍心头的怒火没有发作。次日，必胜因派对上出丑的事向沈会长辞行，哲雄也因此欲引咎辞职。沈会长提出让他们做一番比试，谁的能力强就接任会长的职务。在沈会长的激将法下，两个年轻人答应了她的提议。必胜上班途中抽空看望顺英，却见到她与哲雄一起买菜的情景，生气地转身离去。顺英事后打电话解释，正在气头上的必胜却不愿接听。正当顺英再次拨通电话大骂必胜时，电话另一端却传来郁婷的声音，弄得顺英尴尬不已。与顺英一起工作的同事见她整日周旋在哲雄与必胜之间，问她到底爱的是哪一个。这个问题却突然令顺英感到很茫然。必胜被奶奶安排在公司担任常务一职，郁婷把公司的高层人员向他逐一介绍一番。在公司里，必胜巧遇哲雄，他以上司的身份难为哲雄，看着哲雄生气的样子，自己却暗中偷笑。哲雄约顺英看他打冰球。冰球场上，哲雄问顺英到底更在乎哪一个，顺英默默地抱紧了哲雄。

顺英回到家里，看到父母和哥哥正与必胜聊得火热。原来必胜带了礼物前来看望，当他们得知必胜就是“最高流通”的继承人，更是不知道怎么套近乎才好，弄得顺英哭笑不得顺英误会必胜喜爱的人是郁婷，鼓励他抓住郁婷。并且告诉必胜无论哲雄是什么样的人，她都会和他站在一起。必胜听了心中难过。必胜决心洗心革面努力工作，他的表现让郁婷大吃一惊。正当必胜开会时，他在釜山时的女友松子看到报纸前来找她，松子抱住必胜拥吻引起一阵骚动。他们亲密的照片立即出现在公司布告栏和网站上。沈会长在公司的布告栏看到必胜与松子的照片，气冲冲地来责问必胜，必胜与郁婷情急之下只好让办公室里的顺英和松子躲在桌下。正当沈会长训斥必胜时，桌下传出手机声，必胜怕连累顺英只好慌称她是送货员，并极力袒护郁婷，令郁婷对心地善良的必胜渐生好感。必胜面对死缠烂打的松子毫无办法，只好找俊彪帮忙，希望能让松子在他家里暂住几天。

必胜想让松子暂住在俊彪家，可俊彪怎么也不肯答应。正在此时，松子走了进来，俊彪却对松子一见钟情，爽快地答应了必胜的请求。在公司会议上，哲雄提议关掉业绩不佳的西部超市，必胜不愿看着那里的员工失业，加之顺英也在那家超市工作，因此极力反对。沈会长决定给必胜两个月的时间，如果他能够使其营业额提高百分之十，就不关掉该店。不愿服输的必胜硬着头皮满口答应。哲雄邀请顺英一起旅行，顺英刻意去买了件性感睡衣，却在商店遇到哥哥俊彪和松子。松子误以为她要和必胜一起旅行，到公司与必胜大吵大闹，必胜才知道顺英要和哲雄一起旅行。正当顺英和哲雄在环境优美的度假村欣赏风景，必胜、郁婷、俊彪和松子四人赶到，令正在情意绵绵的一对恋人顿时没了兴致。夜晚，大家一起在花园烧烤，哲雄偷偷递给顺英纸条约她进屋。顺英在客厅换好性感睡衣正在等待哲雄，没想到进来的却是必胜，两人正在黑暗中热吻，这时灯亮了，众人见此情景目瞪口呆。顺英发现站在面前的竟是必胜，正欲向哲雄解释，哲雄却气冲冲地转身就走。

哲雄目睹顺英与必胜拥吻的情景，一声不响地独自回了汉城。顺英几次打电话给哲雄他也不肯接听，顺英因此整日闷闷不乐。必胜不忍看到顺英难过的样子，郑重地向她道歉，并且请求哲雄打电话给顺英。哲雄与顺英终于和好，必胜远远地看着他们拥抱的情景，心情复杂。郁婷在相处中，渐渐爱上了心地善良的必胜，但必胜却一心爱着顺英，令由晶心情失落，独自练剑发泄心中的苦闷。闵基茂一伙为了谋夺会长的职位，不断在公司挑拨是非。他们得知必胜与顺英的事后，将消息传给了媒体。次日，各大报纸刊登了必胜与顺英的绯闻，沈会长看后大发雷霆，将必胜狠狠训斥了一顿。她下令没收了必胜的一切通讯工具，所有电话必须先经过郁婷过虑，另外还有两名随从二十四小时贴身跟踪，令必胜痛苦不堪。

顺英因为绯闻的事到公司找必胜算帐，但却难以见到被严加看管的必胜，于是决定化装后混进必胜的　　憋了一肚子气的顺英去找哲雄大发脾气，却不知不觉喝醉酒，并在大街上要哲雄还她包包，无可奈何的哲雄只好把她带到办公楼。必胜也希望向顺英解释一切，终于找到机会甩掉了随从，恰好在电梯里遇到乔装改扮的顺英。顺英向必胜大发脾气，但必胜也是一肚子苦水，顺英最终理解了必胜。顺英回家的路上遇到正在等候着她的哲雄，哲雄带顺英回家亲自下厨给她做吃的，但顺英却三句话不离必胜，最终气得哲雄忍无可忍。必胜回到奶奶家，躺在床上想着住在顺英家时温馨的情景，不禁心驰神往，于是又偷偷跑回顺英家住了一夜。沈会长决定辞退顺英，命郁婷通知她并给了顺英一大笔钱。顺英感到对自己很不公平，却也无可奈何。这时哲雄前来安慰顺英，令她情绪好了很多。必胜听说顺英被辞退的事后，跪在办公楼前向奶奶抗议。沈会长闻讯出来将必胜狠狠教训了一顿，但必胜却表示如果奶奶不让顺英复职，他就长跪不起。沈会长生气地拂袖而去。

必胜在外面跪了一夜，郁婷看着心中不忍。她悄悄为必胜盖上衣服后来向会长求情。沈会长依然执意不肯，郁婷跪在会长面前恳求。沈会长只好同意，但条件是必胜不能再与顺英有任何联系，并且要在两个月内把西部超市的营业额提高百分之十。郁婷渐渐爱上了必胜，这让她感到矛盾。最终选择了辞职回避必胜。必胜接到郁婷的辞职信，赶往家中找她，希望能够劝她回心转意，但是郁婷却决心已定，令必胜心情失落。看着必胜失去了得力的助手，闵静茂一伙暗自高兴。他们决定再来个落井下石，把公司决定关闭西部超市的消息散布出去。西部超市的员工听说公司要关闭超市，纷纷罢工抗议，把必胜搞得手忙脚乱。郁婷在报上看到超市罢工的消息，很替必胜担心。俊秀的母亲也看出她的心思，劝她放下心中的包袱，但郁婷依旧有些犹豫。回到家中，郁婷看到必胜贴在门市的字条心中感动，终于决定继续回公司帮助必胜。

哲雄不但没有责备顺英，还拿出吃的给她，令顺英心中十分感动。必胜与郁婷一起喝酒聊天，不胜酒力的郁婷喝得烂醉，必胜将她扶回家，离去时又留下醒酒汤。必胜的细心照料让郁婷心里暖暖的。在公司会议上，哲雄嘲弄必胜不懂经营，并请他到酒吧喝酒。夜晚，必胜带由晶一起去酒吧赴约，哲雄当众戏弄他没有文化，却反被必胜奚落了一番。一旁的顺英听了必胜的话忍俊不禁，弄得哲雄很没面子，独自喝起闷酒。这天，必胜请闵基茂到顺英父母开的小饭店吃饭，闵基茂发现顺英母亲竟是自己昔日的恋人。

眼看会长规定的期限就要到了，西部超市的营业额还是没能提高百分之十，必胜希望能够说服其他董事再给超市六个月的时间。顺英得知哲雄坚决主张关闭西部超市，对他的做法很生气。但哲雄表示他是公私分明的人，不会因为顺英在西部超市就改变立场。为了在董事会上得到众人的支持，必胜想尽各种办法讨好各位董事，甚至不惜陪人跑步，帮人擦车。在公司董事会上，哲雄列举了关闭西部超市的种种理由。必胜则希望董事们为员工的切身利益着想，不要关闭西部超市。正在此时，超市的员工们来到董事会，他们表示如果营业额不能提高百分之十就不拿奖金。员工的热情终于感动了董事们，沈会长决定再给他们六个月的时间。郁婷要求必胜请她吃饭，必胜却表示自己的钱包被奶奶没收了所以没有钱。经郁婷提醒必胜才知道工资都已经存入了银行卡。取出钱后，必胜为奶奶和俊秀母亲买了礼物，他们虽表面没有任何表示，心里却都很高兴。郁婷告诉俊秀的母亲，必胜的生日是十月而不是六月。俊秀的母亲请郁婷不要把这件事告诉任何人。由晶虽然不明原因，但也只好答应。

父母让俊彪去看看哲雄的为人，他却把哲雄喝得烂醉，俊彪只好把他背回了自己家。次日清晨，正当哲雄在顺英家用早餐，必胜也带着礼物上门拜访，两人又是一番明争暗斗。顺英正在看必胜送给她的礼物，松子进来问她是否喜欢必胜，顺英没有回答。松子说起周六是必胜的生日，大家准备一起给他庆祝。夜晚，必胜主动为奶奶做按摩，奶奶虽表面依然不动声色，但心里却十分开心。次日清晨，她关切地为必胜盖好被子。大家悄悄为必胜准备生日派对，被必胜偶然听见，心中十分期待。然而到他生日那天，大家却都临时有事，必胜等了半天，只好心情失落地独自吃了起来。顺英得知大家都还没有到场，急匆匆地赶往餐厅，并且买了生日礼物送给必胜。必胜见到顺英高兴地抱住她，然而这一切却被窗外的哲雄看在眼里。顺英在回家的路上遇到哲雄，他向顺英提出了分手，令顺英难以接受。而对顺英心存误会的哲雄内心也十分苦闷，独自打冰球发泄，并且取消了次日与父亲的约会。

郁婷不明白为什么俊秀母亲要她保守必胜生日的秘密，于是向必胜询问他母亲的情况，必胜满怀思念地向郁婷讲述自己的母亲，两个人聊得十分开心。顺英吃午饭时，必胜关切地递给她一杯水，令顺英想起必胜曾给予她的种种照顾。顺英约必胜下午一起出去玩，在一起度过一个开心的下午后，顺英却对必胜表示让他从此远离自己，去寻找其他的女孩。离开顺英后，情绪低落的必胜来找郁婷，不禁趴在她的怀里痛哭起来。而顺英也因此伤心地哭了一整夜。沈会长准备把公司的经营权交给必胜，事先征求哲雄的意见，哲雄依然对必胜的能力表示怀疑。由晶对哲雄的态度十分不满，而哲雄也表示感觉郁婷接触必胜后变了很多。沈会长正准备把必胜的户口落在她家里，哲雄却告诉她必胜真正的生日是十月而不是户口上的六月，所以必胜不可能是会长的孙子。沈会长向必胜证实后心情难过，对必胜也态度冷淡。必胜在为她做最后一次按摩后，悄悄离开了家。

必胜离家出走后，郁婷焦急地到处寻找他。顺英也很为必胜担心，甚至工作时也神情恍惚，仿佛总是听见必胜的声音。顺英梦见必胜在当初他们相识的地铁站，半夜跑去寻找却一无所获，只有一个人怔怔地站在地铁站想着必胜。必胜的包被人偷走，身无分文的他只好在警察局过了一夜，却在这里认识了几个朋友，在他们的帮忙下，必胜在首尔卖起了鱼。郁婷终于在首尔的鱼市里找到必胜，但他却执意不肯再回公司，于是郁婷每天拿着文件来鱼市找他，希望能让他回心转意。郁婷看出必胜依然惦记着顺英，将必胜的下落告诉了她，希望顺英能去看望必胜，但顺英拒绝了她的请求。哲雄正式向顺英表白爱意，顺英却没有感觉到应有的幸福，自己也觉得奇怪。必胜的包被人捡到，因为里有顺英的电话，所以警局通知她来领包。在必胜的包里，顺英看到他的日记本记录的都是同自己在一起的点点滴滴，不由得心中感动。

顺英看了必胜的日记后，怀着激动的心情来寻找他。她向必胜表示还可以继续交往，令必胜高兴地手舞足蹈。而与此同时，哲雄精心挑选了戒指，正准备向顺英求婚。回去的路上，顺英打开手机，里面都是哲雄的未接来电。她赶到酒吧，一直等候着她的哲雄正式向她提出求婚，令哲雄出乎意料的是，顺英却拒绝了她。哲雄得知这都是因为必胜缘故，痛打了必胜一顿。哲雄因为凡事只遵循经营理论不讲人情，结果得罪了供货商，搞得超市无货可卖。必胜闻讯很替公司担心，他将躲在酒吧喝闷酒的哲雄狠狠教训了一顿，令哲雄有所醒悟。必胜为了解救公司的危机，同郁婷一起来向供货商道歉，但对方却要哲雄亲自跪下认错。正在此时，哲雄赶来跪在供货商面前，必胜也一起跪下请求原谅，终于取得了对方的谅解。供货问题终于圆满解决，哲雄向沈会长表示这一切都是必胜的功劳，会长露出了满意的笑容。经过此事后，哲雄对必胜的印象大有改观，也开始希望他能继续回公司工作。