Two recent community-college graduates get stuck working at Rent-T-Own in the Chicago neighborhood of Englewood and work to achieve their entrepreneurial dreams.

South Side conta a história de dois amigos que estão prontos para conquistar o mundo, mas, até conseguirem chegar ao todo, estão presos na Rent-T-Own, uma loja de aluguel de móveis.

В не совсем престижном районе южного Чикаго — Инглувде — пара друзей, закончивших колледж, стремятся к успеху в разных сферах жизни и бизнеса, при этом параллельно работая в магазине по аренде и выкупу всяких вещей.