Le vicende di cinque amici che cercano il grande amore delle loro vite, ma che nel frattempo si consolano andando a letto gli uni con le altre: Ben, Sara, Aaron, Hoon e Riley...

Sara inizia ad uscire con un nuovo collega, e lei e Ben decidono di interrompere per un po' la loro relazione.

Ben e Fitz cercano di tirar su Aaron, depresso da quando ha scoperto che una sua ex sta per sposarsi.

Quando incontra la sua ex fidanzata, Ben scopre che soffre di perdita di memoria a breve termine e decide di approfittarsi biecamente della situazione..

Sara cerca di rendere la sua relazione occasionale con Evan qualcosa di più serio e duraturo. Al contrario Ben vorrebbe liberarsi della ragazza con cui sta uscendo, che è troppo 'appiccicosa'.

Sara chiede uno strano favore a Aaron: di ‘comprarla’ ad un’asta di beneficenza, per non finire nelle grinfie di un giovane nerd che è ben deciso ad accaparrarsela!

Controvoglia Sarah accetta di organizzare il baby shower per il nascituro di sua sorella, e porta con sé tutta la banda per una mini vacanza nei giorni del Carnevale.

Aaron scopre che una ragazza di cui era stato mentore anni prima è diventata una star di film porno. Si deprime pensando di aver fallito con lei, e vorrebbe rimediare.

Il nuovo ragazzo di Sarah è un non vedente e presto lei si rende conto che le manca non ricevere complimenti... sulla sua bellezza. Intanto l'ultima conquista di Ben non si toglie mai il cappello

Sarah e Ben tornano entrambi insieme ai loro ex, e con questo i due si allontanano. Intanto un comportamento inusuale di Aaron fa rimanere male Riley.

Ben decide di mettersi in proprio con gli affari, e prega Aaron di sostenerlo. Intanto Fitz è determinato a diventare lo scapolo più appetibile di Chicago, con l'aiuto di Riley.

Sarah si dedica totalmente al suo nuovo ragazzo e Ben si sente tremendamente solo, entrando in crisi. Intanto Riley fa la conoscenza di qualcuno di davvero speciale.