Melissa en Josh belanden in het vreemde musicaldorpje Schmigadoon. Ze komen erachter dat ze pas weg kunnen als ze de ware liefde hebben gevonden.

Als het Josh en Melissa niet lukt om samen te vertrekken, gaan ze ieder voor zich op zoek naar romantiek in het dorp.

Als hun eerste avontuurtjes op niets uitlopen, bedenken ze een nieuw plan. Josh besluit toch zijn eigen weg te gaan, waardoor Melissa gedwongen wordt hetzelfde te doen.

Melissa worstelt met haar tegenstrijdige gevoelens voor dokter Lopez en verzet zich tegen zijn ouderwetse ideeën, terwijl Josh probeert lerares Emma het hof te maken.

Nieuwe romances stranden als Melissa een onverwacht iemand ontmoet en Emma een geheim onthult. Mildred grijpt een kans aan om haar invloed te vergroten.

Seizoensfinale. De verkiezingen komen eraan en Mildred voert onvermoeibaar campagne. Josh en Melissa worden geconfronteerd met hun ware gevoelens voor elkaar.

Josh en Melissa vinden geen geluk in de echte wereld en proberen terug te keren naar Schmigadoon, maar belanden in plaats daarvan in het duistere Schmicago.

Josh maakt een nieuwe vriend in de gevangenis, Melissa neemt een advocaat in de arm en gaat undercover om Josh vrij te krijgen.

Josh is op de vlucht met Topher en de stam terwijl Melissa in Schmicago op zoek gaat naar aanwijzingen en een familiegeheim ontdekt.

Als Josh en Melissa beseffen dat ze ervoor moeten zorgen dat iedereen een goede afloop krijgt, proberen ze dit te doen, wat onverwachte gevolgen heeft.

Josh en Melissa weten zeker dat alles goed zal aflopen nu ze beroemd worden in Schmicago, maar ze raken verstrikt in een dodelijk complot.

Loopt alles goed af? Josh en Melissa staan voor een ingrijpende keuze.