Tudo começa com Tenjou Utena, de 14 anos, que saiu correndo pela rua no meio da chuva se sentindo triste e solitária, até que um príncipe se aproxima dela e dá-lhe um anel com um símbolo da rosa. Ele diz que esse anel fará com que eles se encontrem novamente. Encantado com o príncipe no qual ela só se lembra do cheiro das rosas, Utena volta a Academia Ootori. Para defender a honra de uma amiga, que teve uma carta de amor descoberta pela escola inteira, Utena desafia Saionji para um duelo na floresta atrás da escola. Utena vai ao local combinado e descobre um mundo totalmente diferente dentro da floresta. Lá ela encontra um enorme portão com o símbolo da rosa igual ao seu anel. Percorrendo todo o trajeto além do portão, ela chega até a Arena dos Duelos e lá, ela encontra Saioji com uma menina da escola, Himemiya Anthy. Utena acaba vencendo Saioji e vai embora, sem querer saber em que se envolveu. Só que, como vencedora do torneio, ela é agora a consorte da "Noiva da Rosa", no caso Anthy, que vai morar com ela! A partir daí começa toda a confusão.
Em um vasto e misterioso multiverso com fantásticas realidades alternativas, uma entidade metafísica possui todo um plano por trás, no intuito de proteger a linha do tempo de uma ilha por um livro transtemporal.