Divine G, imprisoned at Sing Sing for a crime he didn't commit, finds purpose by acting in a theatre group with other incarcerated men.
한 때는 잘 나갔지만, 지금은 만드는 작품마다 줄줄이 실패하는 뮤지컬 프로듀서 맥스(나단 레인 분)와 소심한 회계사 레오(매튜 브로데릭)가 최악의 공연을 만들기 위해 고군분투하는 내용을 소재로 한 작품으로 공연이 망하면, 오히려 돈을 벌 수 있다는 사실을 알게 된 맥스는 레오를 꼬셔 최악의 공연을 만들기 위해 구제불능의 작가와 연출가, 배우를 섭외하고 이 과정에서 벌어지는 기상천외한 에피소드들이 펼쳐진다.
음악 제작자인 스완은 '천국'이란 이름의 클럽을 열 예정이다. 스완은 이곳에서 공연할 새로운 가수를 찾던 중 뛰어난 재능을 지닌 윈슬로우를 발견하지만 그에게 누명을 씌워 감옥에 보낸 뒤 노래를 빼앗는다. 복수를 꿈꾸는 윈슬로우는 출소 후 가면을 쓴 채 '천국'으로 숨어 들어간다.
왕년에 잘나가던 브로드웨이의 연극 제작자 맥스 비알리스톡은 거듭되는 실패로 재정난에 처하자 부유한 노부인들과 부적절한 관계를 맺으며 제작비를 충당한다. 그러던 중 맥스의 장부를 정리하던 회계사 레오 블룸은 흥행에 실패한 연극이 오히려 수익이 좋았다는 어처구니없는 사실을 알게 된다. 맥스와 레오는 바로 의기투합, 소위 망하는 작품을 무대에 올리기 위해 최악의 극본과 배우들을 찾아 나선다. 그러나 두 사람이 실패할 것이라고 확신했던 뮤지컬 ‘히틀러의 봄날’은 보기 좋게 대박을 치고 만다. 뜻하지 않은 관객들의 갈채와 환호에 당황한 맥스와 레오는 극작가 프란츠와 합세해 극장을 폭파하려다 실패하고 감옥에 수감된다. 하지만 죽이 너무 잘 맞는 이 괴짜 삼인방은 교도소 안에서도 기상천외한 뮤지컬을 만들어 동료 수감자들과 교도관들의 주머니를 털기 시작한다.
Brash hoodlum Tom Connors enters Sing Sing cocksure of himself and disrespectful toward authority, but his tough but compassionate warden changes him.
A corrupt D.A. with governatorial ambitions is annoyed by an investigative reporter's criticism of his criminal activities and decides to frame the reporter for manslaughter in order to silence him.
Three ex-cons buy a luggage shop to tunnel into the bank vault next door. But despite all they can do, the shop prospers...
A hardened crook behind bars comes up against a reform-minded warden.
An army veteran with a shattered leg returns to his home in Port Afrique after war only to find his wife has been murdered. He's determined to find the killer, even if it means uncovering family secrets he never knew about.