Maximo is een jonge en knappe man die ervan droomt om rijk te worden, zonder ooit een dag te hoeven werken. Nadat hij carrière heeft gemaakt door rijke oudere vrouwen te verleiden, trouwt hij er met een die meer dan twee keer zo oud is. 25 jaar later is Maximo verwend en verveeld als hij wakker wordt naast zijn 80-jarige vrouw.

Speedverslaafde Ross (Schwartzman) is dringend op zoek naar een nieuwe dosis en besluit Spider Mike (Leguizamo) te bezoeken. Deze dealer en zijn geflipte vriendin Cookie (Suvari) zijn echter hun voorraad kwijt. Gelukkig is er nog de vriendin (Murphy) van The Cook (Rourke), de gekke chemicus die de poedertjes prepareert.

Farleigh Nock is bekend van een reality show en werkt daarnaast als binnenhuisarchitect. Dennis, een jongeman, woont bij hem in huis. Hij krijgt van Fairleigh de opdracht voor zijn dertigste verjaardag een baan te vinden. Als Dennis daar niet in slaagt zal hij het huis moeten verlaten.

Anna's marriage is on the rocks after her husband John discovered she was having an affair with a much younger man. Confronted by her other half in the honeymoon suite of a Stratford-Upon-Avon hotel, Anna must try to save their marriage, deal with hapless hotel staff and come up with a plan to get through the experience. Unknown to either John or Anna, the suite’s bathroom is occupied by a semi-naked and comatose 21-year-old, who’s trying to sleep off a stag do.