Poiss ja tüdruk kohtuvad. Poiss armub. Tüdruk mitte. Tom (Joseph Gordon-Levitt) kirjutab õnnitluskaartide jaoks tekste, aga ta pole ise seejuures sugugi õnnelik. Tema rahulik elu keeratakse pea peale päeval, mil Summer (Zooey Deschanel) ta ootamatult maha jätab. Pärast seda kerib vaene poiss oma peas edasi-tagasi neid 500 päeva, mis nad koos olid, et mõelda välja, mis siis ikkagi valesti läks. "(500) päeva armastust" on üllatav armulugu, mis ei vali kordagi seda teed, mida vaataja ootaks. See on samaaegselt okkaline ja naljakas, lõbus ja kurb. Nagu elu.

Alice, Judy and Sally are three Australian roommates who are unlucky in love. Over the course of a year, they endure numerous personal ups and downs. Meanwhile, Ewan, Joel and Neil are friends and coworkers with similar problems, and gradually their lives intersect with the trio of women to varying degrees. Will any of these young people finally find a satisfying relationship?

Santa Claus and the mischievous brothers Heat Miser and Snow Miser are the targets of yuletide treachery when the North Wind tries to take Santa's place.