Ben Whittaker is een 70-jarige weduwnaar die ontdekt dat met pensioen zijn helemaal niet zaligmakend is. Hij grijpt zijn kans om weer mee te kunnen doen en een doel te hebben in zijn leven. Hij besluit senior stagiair te worden bij een online fashion website, opgericht en geleid door Jules Ostin.

Lucy Hill (Renée Zellweger), geniet in Miami van een luxe levensstijl en een goede baan. Hier komt verandering in, wanneer ze voor haar werk naar het vrieskoude Minnesota wordt gestuurd, om daar een opdracht uit te voeren. Na een stroef en koud welkom lijkt ze een beetje ingeburgerd te zijn, totdat haar opdracht een andere wending krijgt.

Een moeder wordt verliefd op een veel jongere man, terwijl haar dochter tegelijkertijd voor de eerste keer verliefd wordt. Ondertussen blijft Moeder Natuur telkens met hun levens sollen.

Een succesvol advocate (Union) wordt verliefd op een monteur, een alleenstaande vader met drie kinderen die geldproblemen heeft (Elba). Er ontstaan problemen in hun prille relatie als zijn ex-vrouw weer komt opduiken en dreigt de kinderen mee te nemen.

Hailey is a conceited, professional woman and self-proclaimed serial dater with no interest in marriage. She believes no one man can possess all five of her most coveted qualities. She dates different men who possess diverse qualities, until she meets the one guy who seemingly has it all.

Kelly Lofton is a young, successful dentist who has all the material things a woman could ask for. However, Kelly has struggled to find time for love in her busy schedule, so when her younger sister Susan gets engaged to a seemingly perfect man and organizes an extravagant engagement party, Kelly panics. She hires a gorgeous actor for the weekend to accompany her to the party. Her ruse quickly develops into something real and Kelly realizes the only thing missing in her life is love.