C'est la troisième fois que Maggie Carpenter, charmante jeune femme, fuit au moment fatidique du « oui » devant l'autel et le prêtre. Cette facheuse manie lui vaut une certaine notoriété dans la pittoresque bourgade de Hale dans le Maryland, où l'on attend avec une curiosité narquoise sa quatrième escapade. C'est alors qu'Ike Graham, journaliste new-yorkais, en panne d'inspiration et en quête d'un sujet facile a quelques heures du bouclage de son journal, apprend l'histoire de Maggie
In the panicky, uncertain hours before his wedding, a groom with prenuptial jitters and his two best friends reminisce about growing up together in the middle-class African-American neighborhood of Inglewood, California. Flashing back to the twenty-something trio's childhood exploits, the memories capture the mood and nostalgia of the '80s era.
When Shannon is dumped at the altar, her single mother, Marla, suggests they take the planned honeymoon to a remote island resort together. Marla, a publisher of a top magazine, tells Shannon that the trip to paradise will make their relationship stronger, but she has ulterior motives: she needs a big interview to help her magazine, and the resort owner is the perfect catch.