Ike, een columnist, hoort het verhaal van Maggie Carpenter, een vrouw die altijd op het laatste moment haar bruidegommen in de steek laat. Ike schrijft een kwetsend stukje over de vrouw zonder goed research te doen. Ike wordt hierdoor ontslagen, en besluit een grondig artikel te schrijven over het aanstaande huwelijk van Maggie.

Veel mannen hebben zo hun bedenkingen over het huwelijk. Drie uur voor zijn trouwerij heeft Roland toch wel erg veel bedenkingen. Gelukkig heeft hij z'n beste maatjes Slim en Mike om hem te helpen deze gevoelens te verwerken. Tegelijkertijd halen ze samen herinneringen op uit het verleden in 'The Wood' (Inglewood, California).

When Shannon is dumped at the altar, her single mother, Marla, suggests they take the planned honeymoon to a remote island resort together. Marla, a publisher of a top magazine, tells Shannon that the trip to paradise will make their relationship stronger, but she has ulterior motives: she needs a big interview to help her magazine, and the resort owner is the perfect catch.