Han Soo-Ho e Han Kang-Ho nasceram como gêmeos idênticos, mas vivem vidas totalmente diferentes. Han Soo-Ho trabalha como juiz e é guiado por princípios. O extenso registro criminal de Han Kang-Ho contém 5 prisões diferentes. Um dia, Han Soo-Ho de repente desaparece. Han Kang-Ho toma secretamente o lugar de seu irmão como juiz. Han Kang-Ho, que já foi considerado lixo, se torna "Caro Juiz" e altamente respeitado.

SKY Castle, um luxuoso condomínio privado, onde ricos doutores e professores vivem. A maioria dos residentes são médicos, juízes, procuradores e professores da escola de direito da Universidade Joo Nam. Mostra de perto os bastidores dos desejos materialistas dos pais de classe alta na Coreia e como eles asseguram, de maneira implacável, o sucesso de suas famílias, à custa de destruir a vida dos outros.

Uma professora com um cargo temporário em uma escola particular enfrenta as políticas internas para ajudar os alunos a realizarem seus sonhos.

A história gira em torno de Nan Hee, uma menina que não é tão bonita para a sociedade. Certo dia, ela recebe um anel que mantém um segredo de família. O anel faz com que a pessoa que colocar o anel do dedo dela a imaginar como a mulher de seus sonhos. Se Gun é bonito, mas tem uma personalidade um tanto narcisista. Devido à magia do anel, ele declara que Nan Hee é o seu tipo ideal, mas ele a vê como a melhor amiga de Nan Hee, Kang Mi Joo, esta que ele conheceu um dia no parque Namsam. Quando as coisas estão indo bem pra Nan Hee sua amiga Mi Joo volta de viagem. Na história também temos Byun Tae Hyun, amigo de Nan Hee e Mi Joo desde o jardim de infância que parece nutrir sentimentos por Nan Hee.

E agora? Será que Nan Hee poderá manter Se Gun ao seu lado?

Kumiko e Kenichi se conhecem na faculdade e constroem um casamento feliz, mas com o passar do tempo um problema nada comum ameaça a relação.