한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!
음악 저널리스트인 시드니(사나 라단)는 꼬마 때부터 힙합의 매력에 흠뻑 빠져 사는 진정한 힙합 매니아. 로스 엔젤레스 타임즈를 그만두고 힙합 전문 매거진의 편집장을 맡아서 뉴욕으로 온 그녀는 음반사 중역으로 일하는 드레(테이 딕스)와 재회한다. 힙합을 통해 알게 되어 진실한 우정을 나눴던 두 사람은 다시 만나자 친구 이상의 감정을 느낀다. 그러나 드레는 아름답고 유능한 변호사 리스(니콜 알리 파커)와 약혼한 상태. 결혼식 전날 밤에 서로의 사랑을 확인하지만 둘은 변함없이 친구로 지내기로 한다. 결혼식을 무사히 마친 드레는 행복한 신혼생활을 시작하고, 시드니는 인터뷰 과정에서 만난 NBA 스타 플레이어 켈비(보리스 코드조)와 사랑을 키워간다. 그러던 어느 날, 드레가 상업성만 추구하는 회사에 사표를 내고는 ‘브라운 슈가’라는 기획사를 차리기로 하자 시드니는 물심양면으로 지원할 것을 약속한다. 반면 리스는 그의 독단적인 결정에 화를 내고, 드레와 시드니의 사이를 의심하게 된다. 그런 와중에 시드니는 켈비의 청혼을 받는다. 그러나 얼마 후 자신과 켈비는 너무 다르다는 점을 깨달은 시드니는 그와 결별하고 드레를 만나러 간다. 마침 리스와의 관계를 회복하지 못한 드레도 이혼을 결정한 뒤 서로 웃으면서 헤어진다. 두 사람의 유쾌한 모습을 숨어서 바라보던 시드니는 오해를 하고 발길을 돌리고 마는데...
A magazine's staff, including bickering ex-lovers Linda and Carey, cover an Indiana wedding, which goes slightly wrong.
1918년 봄, 백작 "이주인가(伊集院家)"로 예의범절을 배우러 가게 된 말괄량이 "하나무라 베니오(花村紅緒)"는 문이 열리지 않자 담을 타넘으려고 하다가 진창으로 떨어지고 만다.
그것을 보고 웃는 군복을 입은 청년은 "이주인 시노부(伊集院忍)"로, "베니오"의 할아버지와 "시노부"의 할머니가 정한 약혼자였다. 요리와 바느질 등 시녀 "키사라기(如月)"의 엄격한 교육이 시작되고, 어느날, "시노부"와 거리로 쇼핑을 나간 "베니오"는 "시노부"가 기생과 즐겁게 이야기하고 있는 것을 보고는 애가 타서 홧김에 술을 마시고는 술집에서 군인들을 상대로 한바탕 날뛰어 버리고, "시노부"가 말리지만, 「농담클럽(冗談倶楽部)」이라는 잡지는 "시노부"를 악자(惡者)로 만들어 버린다.
결국, "시노부"는 좌천당하고, "베니오"에게 「돌아와서 결혼하자」는 말을 남긴 채 새로운 부대로 떠나간다.
그러나, "시노부"의 부대는 그대로 시베리아로 이동해 버리고, 「무사히 돌아오라」는 "베니오"의 바람도 허무하게 "시노부"의 소식은 끊어지고, 겨우 전장에서 돌아온 "시노부"의 부하 "오니지마(鬼島)"중사는 "시노부"가 러시아병사의 총검에 쓰러졌다는 소식을 전한다.
"시노부"가 살아 있으리라 믿어 의심치 않는 "베니오"는 「"시노부"가 돌아올 때까지 "이주인가"에 있게 해 달라」고 백작에게 부탁하고, 「농담클럽」에서 일하게 되는데...