קייט מק'קיי (ריאן) היא מנהלת בכירה, אישה מודרנית שההצלחה בעולם העסקים חשובה לה ביותר. ליאופולד, (יו ג'קמן) הדוכס השלישי לבית אולבאני, הוא ג'נטלמן מקסים ורווק מבוקש מסוף המאה ה- 19. קריירה מצד אחד וציפיות חברתיות מצד שני הפכו את שניהם לציניקנים בכל הקשור למושג האהבה. אבל כאשר קרע במארג הזמן משליך את ליאופולד אל תוך העיר ניו יורק של היום, נוצר ניצוץ המאפשר סיפור אהבה מודרני בסגנון הישן.

For all his life, wealthy businessman Wesley Deeds has done what's expected of him and has settled into a predictable routine. His scripted life begins to change, however, when he meets Lindsey Wakefield, a struggling single mother who works as a night janitor for his corporation and has just been evicted. He offers to help Lindsey get back on her feet and, though he's already engaged, romantic sparks begin to fly. Suddenly, he finds himself torn between what is expected of him and what he really wants.

Fifth Avenue socialite Irene Bullock needs a "forgotten man" to win a scavenger hunt, and no one is more forgotten than Godfrey Park, who resides in a dump by the East River. Irene hires Godfrey as a servant for her riotously unhinged family, to the chagrin of her spoiled sister, Cornelia, who tries her best to get Godfrey fired. As Irene falls for her new butler, Godfrey turns the tables and teaches the frivolous Bullocks a lesson or two.