En Pasante de moda, Ben Whittaker es un viudo de 70 años de edad que ha descubierto que la jubilación no es tan fabulosa como la cuentan. Al aprovechar una oportunidad para volver a la actividad, se convierte en practicante sénior en un sitio en línea de modas, fundado y manejado por Jules Ostin.
Judith (Jurnee Smollett) es una excelente consejera matrimonial que sabe perfectamente como ayudar a los demás en sus vidas sentimentales... Pero no sabe como ayudarse a sí misma en la suya, ya que su matrimonio está perdiendo la chispa y cayendo en la rutina y el tedio. Todo se complica cuando comienza a sentirse atraída por uno de sus clientes.
Dos vendedores de la vieja escuela no han sabido adaptarse a los cambios tecnológicos de los últimos tiempos. Un buen día son despedidos y su solución es aceptar un contrato de prácticas en una gran empresa dedicada al campo de la tecnología: Google.