Jules Ostin é a criadora de um bem-sucedido site de venda de roupas que leva uma vida bastante atarefada, devido às exigências do cargo. Quando sua empresa inicia um projeto de contratar idosos como estagiários, em uma tentativa de colocá-los de volta à ativa, cabe a ela trabalhar com o viúvo Ben Whittaker. Aos 70 anos, Ben leva uma vida monótona e vê o estágio como uma oportunidade de se reinventar. Por mais que enfrente o inevitável choque de gerações, logo ele conquista os colegas de trabalho e se aproxima cada vez mais de Jules, que passa a vê-lo como um amigo.

Judith trabalha em uma grande empresa responsável por encontrar o par ideal para importantes empresários. Ela é casada há muitos anos com Brice, mas a relação entre os dois não vive os seus melhores momentos. Sua situação complica quando ela passa a ser seduzida por um cliente, Harley, que não mede esforços para conquistá-la. Porém, aos poucos Judith passa a perceber que essa tentação pode se tornar um engano.

Billy (Vince Vaughn) e Nick (Owen Wilson) são grandes amigos e trabalham juntos como vendedores de relógios. Eles são pegos de surpresa quando seu chefe (John Goodman) fecha a empresa, por acreditar que o negócio esteja ultrapassado. Com problemas financeiros, eles conseguem a inscrição em uma seleção de estágio no Google. Mesmo sem terem a garantia que serão contratados, eles partem para a sede da empresa e lá precisam lidar com a diferença de idade entre eles e os demais competidores.