Ally voit sa vie toute chamboulée lorsqu’elle apprend via un article de presse que les femmes ayant eu plus de 20 partenaires sexuels ont toutes les chances de rester célibataire toute leur vie. Après avoir listé l’ensemble de ses Ex, Ally commence à perdre l’espoir de se marier un jour… Elle fait le serment de ne pas dépasser "son chiffre" (19), et sollicite l’aide de son voisin pour retrouver l’Ex de sa vie…

Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.

Will Hayes est un jeune père New Yorkais d'une trentaine d'années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu'il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L'histoire de Will commence en 1992 alors qu'il n'était encore qu'un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d'amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L'une d'entre elles est la mère de Maya mais ce n'est qu'à la fin de l'histoire qu'elle saura avec laquelle il s'est marié.

Entre Al et Imogen, étudiants à l'université à New York, c'est le coup de foudre. Mais entre leur jeune âge et leurs projets respectifs, une relation durable est difficile à mener. De passion en désillusion, tous deux vont alors apprendre à choisir entre la liberté qu'offre la jeunesse et l'engagement solide...