25 dezembro 1999
호텔보이이자 피아노 연주로 생활하는 톰 리플리 (맷 데이먼). 어느날 대학 재킷을 빌려입고 피아노 연주 대역을 하다 선박 부호 그린리프의 제의를 받는다. 이태리에서 빈둥대는 아들 디키 그린리프 (주 드로)를 데려오면 천달러를 주겠다는 것. 디키가 좋아하는 재즈도 공부하면서 연구한 톰은 이태리로 가 디키를 만나는데 상류사회의 화려함과 디키의 연인 마지 (기네스 팰트로)에게도 호감을 느낀다. 그러나 계약기간은 점차 만료되어 가는데...