Kate McKay (Meg Ryan) é uma moderna e bem-sucedida executiva do mundo moderno. Ela é a ex-namorada de Stuart (Liev Schreiber), um cientista que descobre um portal dimensional que transporta para os dias atuais, acidentalmente, seu tataravô Leopold (Hugh Jackman), um nobre do século 19. Ainda sem saber como mandá-lo de volta ao seu tempo, Leopold tem agora que enfrentar as mudanças radicais existentes entre a época em que vivia e o século 21. Mas, com o passar do tempo, Kate e Leopold acabam se envolvendo romanticamente.