Ein Mann in seinen 30ern steht kurz vor der Hochzeit mit seiner Freundin, doch ist sich unsicher, ob er der richtige für eine solche Form der Verantwortung ist. Deswegen begibt er sich auf eine Reise zu all seinen Ex-Freundinnen, um festzustellen, warum er sie damals verlassen hat. In Seattle trifft er seine High School Freundin Sam, die von seinem Verhalten noch immer verletzt ist. In Chicago testet die Verführerin Tyler die Ernsthaftigkeit seiner Beziehung und hinterfragt seine Motive. In Boston hatte er einst eine Affäre mit seiner Mitarbeiterin Lindsay, die beinahe deren Ehe zerstörte. Zurück in Seattle begegnet ihm dann auch noch die kleine Schwester Reggie seines besten Freundes, die ihn an eine Situation zwischen ihnen erinnert, als sie gerade elf Jahre alt war. Zuletzt besucht er Bobby in Los Angeles, die einzige, die mit ihm Schluss gemacht hat, und durch sie erkennt er langsam, dass sein eigenes destruktives Verhalten ihn möglicherweise seine wahre Liebe gekostet hat.