De documentaire geeft een intiem beeld van zanger en tekstschrijver Bob Dylan tijdens de beginperiode van zijn muzikale carrière van 1961 tot 1966. De film bevat nooit eerder vertoonde beelden en interviews met artiesten en musici wiens levens indertijd met dat van Bob Dylan verweven waren. Dylan spreekt openlijk en uitgebreid over deze kritieke periode van zijn carrière, waarbij hij ingaat op zijn reis van Hibbing, Minnesota naar Greenwich Village, New York waar hij het middelpunt werd van culturele en muzikale revolutie, waarvan de effecten vandaag de dag nog steeds waargenomen worden.