Een actrice en haar minnaar kijken terug op de laatste vijf jaar van hun relatie vanuit verschillende gezichtspunten. Jamie Wellerstein is een jonge, talentvolle, opkomende joodse schrijver die verliefd wordt op Cathy Hiatt, een knappe Shiksa actrice. Het verhaal wordt haast volledig verteld via liedjes. Cathy's liedjes beginnen bij het einde van hun huwelijk en gaan terug naar de tijd dat ze verliefd werden, terwijl Jamie's liedjes aan het begin van hun affaire beginnen en naar het einde van het huwelijk toe lopen. Ze ontmoeten elkaar in het midden waar Jamie haar ten huwelijk vraagt.