마릴린 몬로같은 스타가 되는 꿈을 갖고 있는 하바나(Havana: 패트리시아 아퀘트 분)와 그녀의 남자친구 피터(Peter: 테이티 도노반 분)는 함께 자신들의 일터에서 카니발 지배인의 금고를 털고 도주 행각을 벌이기 시작한다. 피터의 고향인 캐나다의 한 종교 공동체로 숨어들어간 이들은 그곳에 머물기 위해 결혼식을 올린다. 그러나 갑작스런 교통사고로 피터를 잃고, 졸지에 과부가 되는 하바나, 마을 규율에 따라 죽은 남편의 동생과 재혼을 하지 않으면 쫓겨나야할 처지가 된다. 하지만 피터가 감춰놓은 돈을 미처 찾지 못해 마을을 떠날 마음이 없는 하바나는 시간을 벌기 위해 어린 소년 지이크(Zeke: 조셉 고든-레빗 분)와 생각없는 재혼을 한다. 철두철미 성경 말씀에만 따라 사는 독실하고 보수적인 12세 소년, 지이크의 눈에 비친 하바나는 사악하고 부도덕하고 무절제한 문제 덩어리. 그러나 신성한 결혼서약 때문에 하바나를 평생의 반려자인 아내로 여긴다. 한편 형, 피터가 강도짓을 한 것을 알게 된 지이크는 형이 지은 죄를 대신하여 훔친 돈을 돌려주러 가겠다고 자처하고, 하바나와 함께 미국으로 길을 떠나는데. 도중에 지이크를 버리고 돈을 갖고 도망치는 하바나, 그리고 이 돈을 개인적으로 갈취할 흑심을 품고 이들을 추적하는 FBI 요원 마르코스키(Markowski: 존 슈크 분) 때문에 지이크는 돈을 돌려주기가 어렵게 된다. 다행히 도망다니는 와중에 지이크의 순수한 마음에 결국 선한 마음을 되찾게 된 하바나는 지이크를 돕기로 결심하고 카니발 장소까지 도착하지만 마르코스키와 쫓고 쫓기는 치열한 싸움을 벌이게 된다. 지이크와 하바나는 서로 도와 마르코스키를 따돌리고 돈을 돌려주는데 성공, 또 지이크는 성경 구절을 적절히 지어내는 기지를 발휘, 카니발 지배인의 마음을 움직여 공범죄로 기소 위기에 처한 하바나를 구한다. 어린 소년의 순수한 사랑과 삶의 자세에 자신의 방탕함을 뒤돌아보게 된 하바나는 지이크를 집까지 데려다주고 헤어지며 새사람으로 태어난다.