Elokuvassa seurataan Infinite Jest -romaanin kirjoittajaa, vuonna 2008 itsemurhan tehnyttä David Foster Wallacen menestyneen kirjansa kiertueella. Kiertueseurana Wallacella on Rolling Stone -lehden toimittaja David Lipsky, ja matkan varrella kirjailijoiden välille syntyy sekä kateutta että kilpailua, kun he keskustelevat naisista, masennuksesta sekä kuuluisuuden hyvistä ja huonoista puolista. Elokuva perustuu tositarinaan.