Kun ökyrikas sijoituspomo James King (Will Ferrell) jää kiinni petoksesta ja saa vankilatuomion, antaa tuomari hänelle 30 päivää aikaa hoitaa asiansa kuntoon ennen astumista pahamaineiseen San Quentinin vankilaan. Epätoivoinen James anelee tummaihoista Darnell Lewisiä (Kevin Hart) valmistelemaan häntä vankilaelämää varten. Toisin kun James olettaa, Darnell onkin ahkera pienyrittäjä, joka ei ole koskaan saanut edes parkkisakkoa, saatikka ollut vankilassa. Yhdessä miehet tekevät kaikkensa kovettaakseen Jamesin tulevaa linnareissua varten ja samalla he huomaavat, kuinka väärässä he olivat monesta asiasta - kuten toisistaan.