Brian Herzlinger, 30 ans, n’a en tout et pour tout que 1100 $ en poche, une caméra vidéo prêtée pendant 30 jours et un rêve qui l’a accompagné toute sa vie : rencontrer Drew Barrymore. Il décide de filmer toutes ses aventures plus hilarantes les unes que les autres, qui vont lui permettre de réaliser son rêve et obtenir un rendez-vous avec Drew. Cet OVNI cinématographique est une quête poignante et hilarante qui démontre que tout est possible…

הסרט זכה בפרס חביב הקהל בפסטיבל hbo לקומדיה ולאמנות. בריאן הרצלינגר, בחור יהודי טוב ושעיר, בוגר בית ספר לקולנוע, מובטל, זכה ב-1,100 דולר בפיילוט לחידון טלוויזיה. התשובה שזיכתה אותו בפרס הייתה "דרו ברימור". הרצלינגר התאהב בדרו בגיל 6, כשראה אותה ב"אי.טי" (היא הייתה אז בת 7), ומאז לא חדל לאהוב אותה. ברגע שזכה בכסף הבין מה עליו לעשות - לנסות לקבוע לעצמו דייט עם דרו, ויותר נכון לעשות סרט על איך הוא מנסה לקבוע דייט איתה. אי לכך הוא לקח את הכסף לצורכי הפקה, וקנה באמצעות כרטיס האשראי של חבר שלו מצלמת די.וי בcircuit city רשת חנויות האלקטרוניקה הגדולה, שהמדיניות שלה מאפשרת להחזיר את המוצר תוך שלושים יום ולקבל את הכסף בחזרה - ולכן הקציב לעצמו חודש ימים לקבוע דייט עם דרו.

Ever since the second grade when he first saw her in E.T. The Extraterrestrial, Brian Herzlinger has had a crush on Drew Barrymore. Now, 20 years later he's decided to try to fulfill his lifelong dream by asking her for a date. There's one small problem: She's Drew Barrymore and he's, well, Brian Herzlinger, a broke 27-year-old aspiring filmmaker from New Jersey.

Liefde, dromen en humor; 'My Date with Drew' lijkt nog het meest op een romantische komedie. Maar dan waargebeurd. Sinds de onbekende 27-jarige filmmaker Brian Herzlinger de film 'E.T.' zag, is hij helemaal idolaat van de populaire Amerikaanse actrice. Twintig jaar later vindt hij het de hoogste tijd om zijn droom te verwezenlijken: een date met Drew. Brian begint zijn missie met $1100 die hij gewonnen heeft met een quiz , waarin de naam van de actrice de juiste oplossing was, de creditcard van een vriend en een peperdure videocamera die hij na dertig dagen weer terug moet brengen. Samen met drie vrienden van de filmacademie legt Brian 'his way to Drew' vast. De 'Drew Crew' interviewt allerlei mensen over Brian én Drew met als doel de filmster uiteindelijk die ene, brandende vraag te kunnen stellen. Het resultaat is even positief als verrassend. Deze ongewone film bewijst dat als je maar in je dromen blijft geloven, alles mogelijk is.

Brian é louco por Drew Barrymore desde a segunda classe, altura em que a viu pela primeira vez em “E.T. – O Extra-Terrestre.” 20 anos depois (e uma vez que ela nunca lhe bateu à porta), ele está decidido em dar o primeiro passo. Ao ganhar $1,100 num concurso de televisão, Brian começa a sua jornada para conseguir um encontro com Drew, convocando o poder dos “Seis Graus de Separação”: ele deve conhecer alguém que conhece alguém que conhece alguém que por sua vez conhece Drew. Certo?

Brian Herzlinger är en helt vanlig amerikansk kille, som hyser en mångårig dröm om att få en date med filmstjärnan Drew Barrymore, alltsedan han som liten såg henne i "E.T. - The Extra-Terrestrial". Brian, som är 27 år, arbetslös och saknar flickvän, bestämmer sig för att dokumentera sin jakt på Drew. Det finns bara ett litet problem: han är fullständigt pank och äger inte ens en videokamera. Som tur är vinner Brian 1100 dollar i ett tävlingsprogram på TV, där det vinnande svaret löd "Drew Barrymore". Detta ser han som ett utslag av ödet! Med hjälp av en kompis kreditkort inhandlar han med rätt till 30 dagars öppet köp butikens dyraste videokamera. Nu gäller det för Brian att fullborda sin film om en önskad träff med Drew, innan han måste lämna tillbaka kameran.

Брайан закохався в Дрю, коли вперше побачив її в «Інопланетянинові». Через 20 років зрозумівши, що вона так і не постукала в його двері, він збирається зробити перший крок. Проблема в тому, що вона — Дрю Беррімор! І все одно, це не так божевільно, як здається на перший погляд. Тільки не хвилюйтеся, він не має на увазі якісь відносини або щось в цьому роді. Всього лише один обід і все. Адже дівчина повинна харчуватися, чи не так?..