Nell'estate del 1989 Michelle e Barack Obama sono ancora due giovani laureati quando iniziano le loro carriere a Chicago. Dopo diversi incitamenti da parte di Barack, Michelle accetta di partecipare a una una riunione della comunità di South Side. Quella che inizia come un'ordinaria giornata si conclude con un bacio, che farà da preludio alla loro futura vita insieme verso la Casa Bianca.