Jim Crocker (Sam Rockwell) é um jovem americano que vive em Londres com sua madrasta Eugenia (Allison Janney). Ele é conhecido como Picadilly Jim, pseudônimo que usa para assinar uma coluna de arte para um jornal da cidade. Tudo vai bem até o dia em que Jim tece críticas pra lá de ferinas contra um poema de um jovem escritor. Sem saber que, mais tarde, ele se apaixonaria perdidamente por este 'escritor', que na realidade é a bela Ann (Frances O’Connor), também usando um pseudônimo. Ao se ver nessa situação desconfortável, Jim resolve criar uma outra identidade, o que só irá desiludi-lo cada vez mais à medida em que tentar sustentar sua farsa.