John Twiller prende il suo annuario del liceo e comincia a ricordare la prima volta che si è trasferito nel quartiere nel 1956. Il suo io adolescente, Jack, è ossessionato da Lily, una delle ragazze più popolari in circolazione. L'unico ostacolo è Angelo, il suo ragazzo prepotente. Con l'aiuto dei suoi amici Crutch, Floyd e Spider, fa ogni tentativo possibile per farle cambiare idea.