Pee-wee Herman vive in un mondo tutto suo, pieno di giochi e divertimenti, come un bambino imprigionato nel corpo di un adulto. Il suo bene più prezioso è la sua amatissima bicicletta, che attira l'attenzione di molti, anche del perfido Francis, che offre a Pee-wee dei soldi perché gliela ceda. Quando la sua bicicletta viene rubata, Pee-wee si ritrova improvvisamente nel mondo reale e attraversa tutta l'America per ritrovarla. Durante l'avventuroso viaggio incontra tante strane persone tutte disposte ad aiutarlo...