Three best friends mess up their already flagging love lives with an ill-fated bet. They each put two thousand dollars in a bank account, with the winner being the one who can not only get a girlfriend, but also live with her for three months. Nick decides to hoodwink his two friends by faking a relationship with an old girlfriend from college, while Al proceeds to embark on a series of the worst dates imaginable, and Les finds himself getting deeply involved with an alluring but mysterious woman who may or may not be married to a mobster. Hilarious antics lead to an unexpected outcome guaranteed to surprise.

Ebben a mulatságos szívmelengető komédiában három gyerekkori barát, Les, Al és Nick, együtt kesereg harmincharmadik közös születésnapjukon amiatt, hogy a nők sorozatosan visszautasítják őket. Les fogadást ajánl szereleméhes barátainak: tegyenek fel fejenként 2000 dollárt, és aki közülük elsőként talál olyan barátnőt, akivel három hónapig együtt is tud élni, elviheti a teljes összeget. Al és Nick, jobb meggyőződésük ellenére, ráállnak, és kezdetét veszi a nőhajsza, amelynek során mulatságos, kínos és olykor veszélyes helyzetekbe sodródnak. A három testi-lelki jóbarát, a ravasz, az intelligens és az ártatlan, most egymással versenyez. A futam rémes randik, kudarcok, titokzatos és veszélyes nők során át halad, és egészen váratlan körülmények között ér célba.