Baily gaat door het leven als een onrustige bluesmuzikant. Na één van zijn dronken nachten wordt hij benaderd door een mysterieuze man. Deze vertelt hem dat Baily's grootvader is gestorven en dat hij naar diens geboortestad zal moeten gaan om daar zijn erfenis op te halen. Baily, die eerst nog af ziet van het goede nieuws, besluit uiteindelijk toch mee te gaan. Ze reizen door het uiterste Zuiden en het duo maakt goed gebruik van de muzikale geschiedenis van de regio om elke blueskroeg die ze tegen komen binnen te stappen. Tijdens hun trip grijpt Baily regelmatig naar de fles om de wijsheid van zijn nieuwe vriend te kunnen begrijpen en aanvaarden. Hij raakt er steeds meer van bewust dat hij zijn verleden achter zich moet laten.