Nació en Creek, Carolina del Norte y creció en Myrtle Beach, Carolina del Sur. Siendo adolescente se trasladó a Milán para iniciar la carrera de modelo. A los 18 se trasladaría a Londres.

Encarnó a Lisa en la controvertida película británica 9 Songs (2004) dirigida por Michael Winterbottom. Según el diario The Guardian, 9 songs fue la película comercial con más sexo explícito hasta la fecha, sobre todo porque incluye escenas de sexo real entre los dos actores principales. Stilley pidió al director Michael Winterbottom que se refiriera a ella sólo por el nombre de su personaje durante las entrevistas de promoción de la película al principio del proyecto, para preservar así la integridad artística de la película en lugar de que fuera utilizado como noticia personal sobre la actriz.

Desde entonces, Stilley ha actuado en más de una docena de películas, incluyendo How to Lose Friends and Alienate People y Hippie Hippie Shake, y ha trabajado en otra ocasión con Michael Wintertbottom en una comedia de la BBC2, The Trip, con Steve Coogan y Rob Brydon.

Ha estrenado en España 14 días con Víctor, que se proyectó por primera vez en el Festival de Cine de Sitges, participando en la Sección Oficial a Competición.

Recientemente acordó interpretar a Lady Thelma Furness en la película de Madonna W.E., aunque acabó dejando el papel debido a diferencias artísticas.