В 1981 году вместе с семьей переехал в Нижневартовск, где прожил четыре года. В 1985 году семья вернулась в Ленинград. Окончив восемь классов средней школы № 486 (где работала учителем математики его мама), поступил в Ленинградский техникум авиационного приборостроения и автоматики, но после третьего курса забрал документы, осознав, что техническая специальность не для него. Работал полотёром, дворником, уличным музыкантом, монтировщиком в театре-студии «Суббота». В 1990 году поступил в Ленинградский государственный институт театра, музыки и кинематографии (ЛГИТМиК) (с 1993 года — СПбГАТИ) (мастерская В. М. Фильштинского). За годы учёбы сыграл ряд крупных ролей: Ломова в водевиле «Шутки» А. П. Чехова, несколько ролей в постановке «Время Высоцкого», канатоходца Матто в «Дороге» Ф. Феллини, Чебутыкина в «Трёх сестрах». Выпускная работа — Эстрагон (Гого) в постановке Ю. Бутусова «В ожидании Годо». В 1994 году сыграл первую, небольшую роль в кино («На кого Бог пошлёт»). В 1995 году, окончив СПбГАТИ, был принят в Экспериментальный театр «Перекрёсток» в Санкт-Петербурге, где прослужил один год. Одновременно работал на региональном телевидении в качестве ведущего отдела музыкальных и информационных программ. В 1996 году Хабенский перешёл в московский театр «Сатирикон» имени Аркадия Райкина. Здесь молодой актёр был занят, в основном, на вторых ролях. Среди его работ - спектакли «Трёхгрошовая опера» и «Сирано де Бержерак». В 1998 году снялся сразу в трёх картинах: в российско-венгерской детективно-фантасмагорической мелодраме Томаша Тота «Наташа», социальной драме А. Ю. Германа «Хрусталёв, машину!» и мелодраме Дмитрия Месхиева «Женская собственность». За работу в картине Дмитрия Месхиева Хабенскому была присуждена премия в номинации «Лучшая мужская роль» на Гатчинском кинофестивале «Литература и кино». Вскоре Константин сыграл небольшую роль в триллере Николая Лебедева «Поклонник» (1999). Следующей заметной работой в кино стала главная роль в драме Владимира Фокина «Дом для богатых» (2000). Популярность Хабенскому принёс сериал «Убойная сила» (2000—2005); телезрители запомнили его как Игоря Плахова. Наибольшую популярность Хабенскому принесли фильмы «Ночной дозор» (2004) и «Дневной дозор» (2005). Персонаж фильма Антон Городецкий стал одной из наиболее известных ролей Константина. В 2006 году актёр снялся в картине «Час пик» по роману Ежи Ставиньского. Далее много работает в кино: сыграл Костю Лукашина в «Иронии судьбы. Продолжение» (2007) и Александра Колчака в фильме «Адмиралъ» (2008), в 2010 году снялся в главной роли Вячеслава Колотилова в фильме «Выкрутасы» режиссёра Левана Габриадзе, в 2012 году - в роли Алексея Турбина в телесериале «Белая гвардия».