Wolfgang Winkler wuchs wohlbehütet bei seinen Großeltern auf, die regelmäßig ins Theater gingen, wodurch er bereits frühzeitig mit dem Schauspiel in Berührung kam. Nach der Schule absolvierte er zunächst bei der Deutschen Reichsbahn eine Ausbildung zum Lokomotivführer und gründete parallel das Kabarett Die Zwecken. Schließlich bewarb er sich an der Deutschen Hochschule für Filmkunst in Potsdam, wo er von 1962 bis 1965 studierte. 1965 debütierte er am Görlitzer Gerhart-Hauptmann-Theater als Handwerker Zettel in William Shakespeares Komödie Ein Sommernachtstraum. Ab 1967 war er am Landestheater Halle engagiert. Als sein Kollege Peter Sodann 1980 Schauspieldirektor wurde, kündigte er 1986 wegen seines schwierigen Verhältnisses zu Sodann schließlich sein Engagement.Nachdem er nach der Wende wieder ein Engagement am neuen Theater Halle gefunden hatte, wurde er Anfang der 1990er Jahre vom Intendanten Horst Schönemann an das Staatsschauspiel Dresden geholt.