Gary Oldman ikonikus gazemberek, gyilkosok, elmebetegek megformálójaként tett szert széleskörű ismertsége, idővel azonban sikerült kitörnie a negatív hős skatulyájából. Hamar világossá vált, hogy fantasztikus karakterszínész, aki bármilyen műfajban képes emlékezeteset alkotni.

London egyik nyomornegyedébe született, apja nem sokkal ezután elhagyta a családját. Egy ilyen környezetből bekerülni a brit színészi elit körébe szinte emberfeletti teljesítményt követelt. Gary Oldmannak viszont sikerült, és mint számos kollégája, ő is színpadi színészként kezdte pályafutását, ahol hamar elismerést vívott ki magának a nézőktől és a kritikusoktól egyaránt. Nem is kellett sokáig várnia a filmes szerepekre. Pályafutása elején olyan filmekben szerepelt, mint a Időközben (1984), a Sid és Nancy (1986) és a Hegyezd a füled! (1987).

Kiemelkedő színészi kvalitásai gyorsan elrepítette őt az Egyesült Államokba, ahol 1990-ben már Sean Pennel játszott együtt a A pokol konyhája című filmben, amelyben továbbra is rosszfiút alakított. A '90-es években számos filmben szerepelt, és szinte mindegyikben negatív figurát alakított: JFK - A nyitott dosszié (1991), Drakula (1992), Léon, a profi (1994), Az ötödik elem (1997), Az elnök különgépe (1997), Lost in Space - Elveszve az űrben (1998). Az ezredforduló tájékán számos kritikailag elismert alkotásban tűnt fel (Hannibal - 2001, Úttalan út - 2002), azonban néhány gyengébb film is belekerült az életművébe (Bűn - 2003). 2004-ben szerepet kapott a Harry Potter és az azkabani fogolyban, melynek köszönhetően a fiatalabb generáció körében is széleskörű népszerűségre tett szert. 2005-ben Christopher Nolan pozitív szereppel bízta meg a Batman: Kezdődik!ben, amelyben Jim Gordont alakította. Később még kétszer volt alkalma eljátszani Gotham rendőrfőnökét A sötét lovag (2008) és A sötét lovag: Felemelkedés (2012) című filmekben. A 2010-es évek végén ismét többnyire negatív karaktereket formált meg: Éli könyve (2010), Paranoia (2013). Meglepő módon a 2011-es a Suszter, szabó, baka, kém filmben nyújtott alakításáért jelölték először Oscar-díjra. Legutóbb olyan filmekben láthattuk, mint a Robotzsaru (2014) és A majmok bolygója: Forradalom (2014).

A színészkedés mellett a Éhkoppon (1997) és a Jack White: Unstaged (2012) című filmekkel rendezőként is kipróbálta magát a filmvásznon.