Carry cresceu no bairro de Lake Meadows em Chicago, Illinois. Carry frequentou a Hales Franciscan High School, onde, aos 15 anos, se juntou aos Spartan Players, um grupo de atuação. Ele descobriu o amor por atuar com o grupo, atuando em peças como Hamlet e West Side Story. Depois de percorrer o país com os jogadores espartanos, Carry juntou aos atores Chicago Repertory Company, realizando com eles por quatro anos. Posteriormente, Carry ficou em Chicago, "basicamente se metendo em nada", disse ele ao escritor Marc Shapiro. Ele frequentou o Quincy College, mas apenas por um ano. Sua família o encorajou a se mudar para a Califórnia e viver com seu tio em Los Angeles para "se reerguer". Uma vez em Los Angeles, Carry ingressou na Loyola Marymount University, onde se formou em produção de cinema e TV. Ele permaneceu na universidade e completou um mestrado em artes da comunicação.