Carrie incontra Mister Big per strada e poi lo incontra ad una festa; Charlotte esce con Capote Duncan, ma quando gli dice che non andrà a letto con lui, l'uomo seduce Samantha; Miranda esce col romantico Skipper. Carrie scopre la filosofia del sesso senza sentimento.

Miranda e Skipper dormono insieme per la prima volta; Carrie intervista un uomo che ha la passione per le modelle, successivamente sedotto da Samantha che vuole dimostrare di avere più fascino di una modella.

Carrie è invitata negli Hamptons da due suoi amici ma una mattina trova il marito che la fissa, senza mutande. Quando lo dice alla moglie, questa la caccia di casa, così Carrie comincia a chiedersi quale sia il rapporto tra singles e sposati.

Carrie continua ad incontrare per strada e alle feste Mister Big, ma non riesce a combinare nessun appuntamento; inizia invece ad uscire con un ventenne, che trova sexy ed eccitante: dopo aver dormito con lui scopre quanto sia disordinata e sporca casa sua e scappa.

Carrie incontra Amalita, un'amica che fa la prostituta di lusso che le presenta un attraente architetto francese: Carrie esce con lui e ci passa la notte insieme. La mattina, trova 1000 dollari sul comodino e si chiede se lui non l'abbia scambiata per una prostituta. Charlotte si presta come modella per un artista che ritrae vagine.

Carrie e Mister Big riescono ad avere il loro primo appuntamento, ma Carrie si chiede se l'uomo non la tenga a distanza dalle sue amicizie, perché non la presenta ai suoi amici.

Samantha comincia a cercare un nuovo appartamento, mentre Carrie, a cena con le amiche, scopre Big con un'altra. Così gli chiede di avere un rapporto esclusivo, e l'uomo accetta.

Carrie scopre che Big è stato sposato, e con l'inganno conosce la moglie, cominciando una sorta di "storia a tre" mentale. Anche le altre donne sono alle prese con storie a tre: il fidanzato di Charlotte glielo chiede, ma poi la lascia per l'altra, Samantha si trova ad uscire con un uomo sposato che, scoperto dalla moglie, vuole mettersi con lei mentre Miranda è turbata dal fatto che nessuno voglia avere una storia a tre con lei.

Carrie è turbata perché Mister Big le dice che non si vuole sposare di nuovo, così Stanford le propone di sposarlo per ereditare parte della fortuna di famiglia. Charlotte comincia una storia col "coniglio", un vibratore a forma di coniglio, mentre Samantha esce col "Tartarugo", un uomo dal fiato terribile.

Carrie ha un ritardo, e teme di essere incinta; con le altre va ad un "bambino-party" organizzato da Laney, compagna di feste qualche anno prima. Samantha organizza un "non ho un bambino party", e alla fine della puntata a Carrie vengono le mestruazioni.

Miranda esce con un fervente cattolico che si fa la doccia dopo ogni rapporto sessuale; Samantha si innamora di James, un dolce ragazzo conosciuto in un jazz bar. Carrie capisce che il suo rapporto con Big è sbilanciato dalla sua parte, e lo lascia.