Mentre a New York si aprono i festeggiamenti per la Settimana della Marina, Carrie, Samantha e Charlotte cominciano a doversi adeguare alla nuova vita di Miranda con il suo bambino Brady. Samantha trova molto difficile "darsi una regolata" davanti al piccolo Brady, soprattutto da quando non sta più con Richard. Intanto Carrie si chiede quale sia la ragione che le impedisce di trovare un vero amore, considerando che è riuscita a perdere sia Big che Aidan. Anche Miranda trova difficile adattarsi alla sua maternità. Deve tralasciare lo shopping con le amiche e per lei diventa sempre più difficile avere a che fare con Steve, dato che lui vuole stare sempre insieme a Brady. Perfino la sua aiutante domestica le rende le cose più difficili. Carrie si trova ad andare in giro per Manhattan e questo la fa sentire completamente sola. La migliore compagnia che riesce a trovare è una simpatica single che, sebbene abbia una certa età, ama assumere le sue medicine mescolandole col gelato. Intanto un incontro casuale con un marinaio fa sì che Carrie riceva un invito alla festa della Settimana della Marina e lei coglie l'occasione al volo. Così Carrie, Samantha e Charlotte vanno tutte alla festa, mentre Miranda rimane a casa ad accudire il suo gatto feroce. Mentre Samantha e Charlotte ballano tutta la notte (e fuori comincia a nevicare), Carrie se ne va dalla festa con il marinaio che l'aveva invitata e che le fa della avances. Nonostante l'insistenza del marinaio, Carrie torna a casa da sola, pensando che finché non troverà il vero amore, per ora le basterà il suo amore per NY.

Miranda e Steve discutono se il bambino deve essere battezzato, e alla fine Miranda cede. Carrie riceve due importanti offerte: trasformare la sua rubrica in un libro e fare da madrina al piccolo Brady. Charlotte cerca di ritrovare fiducia nell'amore mentre Samantha torna con Richard, nonostante il parere contrario delle amiche.

Carrie organizza un'uscita ad Atlantic City per festeggiare (per la seconda volta) il 35esimo compleanno di Charlotte. Riesce a convincere tutte le ragazze, ma le cose non vanno bene: Miranda si sente grassa, Charlotte si vede come una vecchia zitella, mentre Samantha lascia Richard perché non riesce più a fidarsi di lui. Alla fine del viaggio le ragazze tornano in pullman tutte insieme, capendo di avere l'una l'altra e che possono essere felici anche così.

Samantha aiuta Carrie per trovare il perfetto look per la foto della copertina, ma le due discutono quando Samantha critica Carrie perché la giudica. Charlotte legge libri sul self help, mentre Miranda va da Weight Watchers per cercare di perdere chili dopo la gravidanza.

Dal suo editore Carrie conosce Berger, anche lui scrittore; lo invita alla festa per il lancio del suo libro, ma scopre che è fidanzato. Charlotte si scontra con la ex suocera che le trova in casa un uomo, mentre Miranda nasconde al suo nuovo ragazzo di aver avuto un figlio.

Carrie deve affrontare due importanti recensioni: quella sul suo libro e quella sul suo rapporto con Aidan. Scopre infatti che ci sono delle voci secondo le quali avrebbe distrutto Aidan, condannandolo alla depressione. Samantha cede alla stressatissima Miranda il suo appuntamento dal parrucchiere e passa un pomeriggio con Brady, rilassandolo grazie ad un vibratore.

Carrie affronta un terribile viaggio in treno con Samantha per promuovere il suo libro e incontrare Big, che però vuole passare la notte a parlare di quanto e come l'ha fatta soffrire. Charlotte viene sedotta dal suo avvocato divorzista, Harry Goldenblatt.

Carrie incontra Berger negli Hamptons, al matrimonio di due amici comuni. Miranda finisce di nuovo a letto con Steve mentre Charlotte accetta i difetti di Harry.