세상에 뉴욕만 한 도시가 있을까? 에이든과의 결혼이 무산되고 다시 혼자가 된 캐리는 화려한 뉴욕에서 삶을 즐기고 자신만의 길을 찾아간다. 한편 미란다는 출산 이후 달라진 생활에 불안감을 느낀다.

나이를 먹고도 연애에 낙관주의를 유지할 수 있을까? 캐리는 연애에 점점 냉소적으로 변하고 샬럿은 운명적 사랑이 올 거라고 계속 믿을 수 있을지 걱정한다.

여자가 싱글로 나이 드는 건 나쁘기만 한 일일까? 캐리는 샬럿의 생일을 맞아 친구들과 우정 여행을 떠나고 싶어 하는 한편, 샬럿은 나이 먹는 게 달갑지 않다.

사람은 왜 자기 자신도 이해하기 어려워하는 걸까? 캐리는 책 표지를 정하느라 고심하고, 미란다는 다이어트를 시작하고 새로운 사람과 친해진다.

연애와 일, 두 마리 토끼를 다 잡을 수는 없는 걸까? 캐리의 책 출간을 기념하는 행사가 열리고, 친구들은 파트너를 찾으려 애쓴다. 한편 캐리는 모처럼 마음에 드는 남자를 만난다.

나를 비판하는 사람은 어떻게 상대해야 할까? 캐리는 뮤지컬을 보러 갔다가 에이든의 여자 친구를 만난다. 샬럿은 이혼 변호사를 선임해 버니와 담판을 지으려 한다.

나이를 먹으면 사는 게 지루해질까? 북 투어 때문에 샌프란시스코에 가게 된 캐리는 서맨사와 함께 기차를 탄다. 한편, 샬럿은 이혼 변호사와 재회하여 시간을 보낸다.

섹스가 없는 부부 관계는 친구 관계와 뭐가 다를까? 지인의 결혼식에 가던 중 캐리는 우연히 버거와 마주한다. 한편, 미란다는 스티브와 일정을 나누다가 예상치 못한 전개에 맞닥뜨린다.