Bývalý šlechtic a nyní pirátský kapitán Stede Bonnet, který zasvětil život honbě za dobrodružstvím, musí vynaložit extrémní úsilí, aby zkrotil vzpurnou a nesourodou posádku své lodi Pomsta.

Když loď Pomsta najede na mělčinu, Stede se snaží zmírnit svou vinu za nedávné události tím, že posádku nabádá, aby návštěvu ostrova brala jako dovolenou. Stede, Oluwande a Černý Petr se během pátrání po zmizelých rukojmích setkávají s novými tvářemi.

Stede se snaží vypadat jako "gentlemanský pirát" a jeho muži se vydají na cestu, aby vykoupili poslední rukojmí. Oluwande, který je v pirátské republice, se obává, že Jim narazí na nechvalně proslulou Spanish Jackie.

Horečnatý Stede vzpomíná na své manželství a Černovous prožívá krizi vlastní identity. Jim čelí otázkám příliš zvědavé posádky.

Stede se inspiruje Černovousovými moudrými slovy a najme posádku Pomsty, aby pomohla ohrozit obchodní loď. Černovous je zmatený, když ho Izzy konfrontuje ohledně jeho rostoucí závislosti na Stedeovi.

Posádka se obává epidemie kurdějí a při hledání citrusových plodů se setkává s postavou z Jimovy minulosti. Stede se dozví, že se Černovous chystá na další dobrodružství, a donutí svého pirátského přítele a Lucia vydat se na cestu za pokladem.

Když Černovousův přítel Calico Jack navštíví Pomstu, Stede se cítí nadbytečný. Oluwande si zoufá nad Jimovou nepřítomností a přenechává svou kajutu Frenchiemu a Wee Jackovi, kteří se tam rádi ubytují. Jim hledá informace.

Osud Steda a Černovousa leží v rukou Chauncyho a Britů, a tak si slíbí, že se vzdají pirátství, aby se vyhnuli popravě. Život na pevnině jim nabízí nové možnosti, ale jejich přátelství ohrožuje konflikt.

Stede zjistí, že se rodina odstěhovala bez něj. Slíbí proto své ženě Mary, že vše napraví. Izzy se snaží posádku pobavit a vyptává se Černovouse na jeho minulost.