Em 2030, Ted conta aos filhos a história de como conheceu a mãe deles, começando em 2005, quando Marshall e Lily ficaram noivos.

Ted organiza uma festa na esperança de voltar a ver Robin, mas quando ela não aparece, ele organiza outra festa... E mais outra.

O plano de Barney para conhecer raparigas no aeroporto acaba mal quando ele e Ted são identificados pela segurança do aeroporto. Entretanto, Lily tem ciúmes de Robin.

Ted restabelece ligação com uma ex-namorada e depressa se lembra por que é que terminou com ela. Barney paga a Robin para dizer coisas escandalosas para o ar.

Robin, Ted e Barney vão a um bar novo muito badalado, e os noivos Marshall e Lily têm uma noite mais adulta, embora aborrecida, de prova de vinhos.

Na noite de Halloween, Ted faz a sua visita anual à mesma festa enfadonha, em busca da rapariga que lá conheceu três anos atrás.

Lily muda-se para casa de Marshall e Ted. Quando Ted desconfia que estão a tentar expulsá-lo do apartamento, ele e Marshall decidem resolver a situação como homens.

O Dia de Ação de Graças com a família de Marshall é desgastante porque Lily pensa que está grávida. Robin, Barney e Ted passam o feriado numa ação de voluntariado.

Após uma noite de grande bebedeira, Ted acorda com uma desconhecida e um ananás na cama.

Ted e o "gangue" alugam uma limusina para conseguirem ir a múltiplas festas na noite louca de Ano Novo.

O plano romântico de Ted é defraudado quando ele convida Robin para um casamento chique, mas a noiva não lhe permite trazer um par.

Robin sente-se emocionalmente dividida quando Ted conhece uma mulher excitante no casamento. O problema é que Ted depois não tem como a contactar.

Escondidos na casa de banho, Marshall e Lily esperam que Ted e Victoria consumem a sua relação, e Barney fica com a ideia errada em relação a Robin.

O serão de jogos de Marshall leva a algumas revelações assustadores e ligeiramente embaraçosas.

Precisamente quando a relação de Ted e Victoria começa a desenvolver-se ela recebe uma bolsa de estudos para um instituto de culinária na Alemanha.

Com Victoria na Alemanha, Ted enfrenta os imprevistos das relações à distância. Marshall está com dificuldade em integrar-se na empresa de Barney.

Incapaz de esquecer Victoria, Ted sente-se dividido após aceitar um encontro durante a noite com Robin.

Ted precisa de companhia para ir à entrega de prémios de Robin, por isso Barney arranja-lhe Mary, que parece ser uma menina da noite.

Com o dia do casamento cada vez mais próximo, Lily, Barney e Robin aparecem num baile de finalistas em busca de uma banda para a cerimónia.

Ted fica entusiasmado quando um site de encontros identifica a sua suposta "alma gémea", mas ele adia o encontro para ajudar Lily, que revela um segredo surpreendente.

Ted tenta impedir que Robin vá viajar com Sandy, o seu coapresentador. Marshall fica incomodado ao saber da entrevista de Lily para um curso de verão.